- Raná léta a podpis smlouvy s EMI USAEdit
- 1989: Několik měsíců po podpisu smlouvy s EMI USA se Jaz-O vydal na cestu do Londýna, kde měl natočit své debutové album. Na cestě se k němu připojil Jay-Z a také budoucí ředitel Murder Inc Records a producent Irv Gotti, který byl v té době Jaz-Oho DJem. Po dokončení nahrávání vydal Jaz-O své debutové album Word to the Jaz. Album produkovali Bryan „Chuck“ New, Pete Q. Harris a sám Jaz-O. Album se umístilo na 87. místě žebříčku Top R&B/Hip-Hop Albums. Hostoval na něm Jay-Z v písni „Hawaiian Sophie“, která se umístila na 18. místě žebříčku Hot Rap Songs. Singl „Let’s Play House“/“Buss the Speaker“ se umístil na 26. místě žebříčku Billboard Dance Club Songs.
- 1990: To Your SoulEdit
- 1991-1996:
- 1996-1998: Podíl na počátečním úspěchu Jay-ZEdit
- 1999-2016:
- 2017:
Raná léta a podpis smlouvy s EMI USAEdit
Jako člen stejného projektu jako Jay-Z se oba setkali a spřátelili, přičemž Jaz-O byl Jay-Zho mentorem v oblasti rýmů. Někdy v průběhu roku 1986 by oba textaři brzy založili krátce existující skupinu s názvem „High Potent“. Navzdory krátkému trvání skupiny nahráli a vydali několik písní v průběhu roku 1986, než Jaz-O získal nahrávací smlouvu s EMI USA. K podpisu smlouvy uvedl:
Rýmoval jsem od svých čtrnácti let. Spočítejte si to sami! Stal jsem se legendou na východním pobřeží – což bylo v „osmdesátkách“ docela pozoruhodné, asi za šest let. Vždycky mi říkali, že jsem nejlepší, koho kdy slyšeli. V roce 1985 jsem vydal písničku „HP Gets Busy“ na našem vlastním labelu (můj tehdejší manažer Jack Walker a já), na které se podíleli dva mí kamarádi z Long Islandu v New Yorku a můj mladý učedník Jay Z. Vystupovali jsme regionálně, většinou v New Yorku a Pittsburghu. Mezitím jsem nahrával s kamarádem a producentem Freshem Gordonem. Pomohl mi získat smlouvu na singl u Tommy Boy Records poté, co jsem s ním spolupracoval na písni „My Fila“ (odpověď na „My Adidas“ od Run DMC). Gordonův a můj společný přítel Marlon Prescott mě seznámil s mým tehdejším manažerem Stanem Posesem. Během čtyř měsíců mi Stan zajistil smlouvu s velkým umělcem a já se stal prvním rapovým umělcem, který kdy podepsal smlouvu s EMI Records. Stal jsem se také příjemcem největší zálohy a nahrávacího rozpočtu ze všech tehdejších rapových umělců.
1989: Několik měsíců po podpisu smlouvy s EMI USA se Jaz-O vydal na cestu do Londýna, kde měl natočit své debutové album. Na cestě se k němu připojil Jay-Z a také budoucí ředitel Murder Inc Records a producent Irv Gotti, který byl v té době Jaz-Oho DJem. Po dokončení nahrávání vydal Jaz-O své debutové album Word to the Jaz. Album produkovali Bryan „Chuck“ New, Pete Q. Harris a sám Jaz-O. Album se umístilo na 87. místě žebříčku Top R&B/Hip-Hop Albums. Hostoval na něm Jay-Z v písni „Hawaiian Sophie“, která se umístila na 18. místě žebříčku Hot Rap Songs. Singl „Let’s Play House“/“Buss the Speaker“ se umístil na 26. místě žebříčku Billboard Dance Club Songs.
Jaz-O také hostoval ve skladbě „Have You Had Your Love Today“ skupiny The O’Jays, která vyšla jako singl z jejich alba Serious z roku 1989.
1990: To Your SoulEdit
Jaz-O vydal 16. července 1990 své druhé album To Your Soul. Přestože se album nedostalo do žebříčku Billboard, jeho dva singly, „The Originators“ a „A Groove (This Is What U Rap 2)“, se umístily na 13., respektive 18. místě žebříčku Hot Rap Songs. Podobně jako na debutovém albu byl Jay-Z jediným hostem, který se objevil ve dvou skladbách.
1991-1996:
Někdy po vydání alba byl Jaz-O propuštěn ze své nahrávací společnosti a začal se věnovat práci v zákulisí jako producent. V určitém okamžiku se Jaz-O spojil s kapelou The Lox a produkoval pro ni demokazetu, která se stala zásadní pro začátek jejich úspěšné kariéry. Mary J. Blige, rodačka z Yonkers, dostala nahrávku od svého bratrance, který s triem dělal hudbu. Blige se stala příznivkyní skupiny a během turné s Jodeci předala demokazetu řediteli společnosti Bad Boy Seanu „Puffymu“ Combovi. Puffovi se líbilo, co slyšel, a brzy s The Lox podepsal smlouvu.
1996-1998: Podíl na počátečním úspěchu Jay-ZEdit
Přes konec 90. let měl Jaz-O značný podíl na počátečním sólovém úspěchu Jay-Zho. Jaz-O produkoval a podílel se na písni „Ain’t No Nigga“, druhém singlu z Jay-Zho debutového alba Reasonable Doubt z roku 1996. Tato píseň je uváděna jako skladba, která hrála významnou roli při zajištění Jay-Zho nahrávky u společnosti Def Jam.
Jaz-O produkoval skladbu „Rap Game / Crack Game“, která se objevila na Jayově druhém albu In My Lifetime, Vol. 1, které vyšlo v roce 1997.
Jaz-O produkoval dvě skladby pro Jay-Zho film Streets Is Watching (soundtrack). Album si vedlo komerčně dobře a dosáhlo 3. místa v žebříčku Top R&B/Hip-Hop Albums a vyšlo 12. května 1998 u Roc-A-Fella Records a Def Jam Records.
V roce 1999 se Jaz-O objevil na Jay-Zho singlu „Nigga What, Nigga Who (Originator 99)“, který vyšel z Jay-Zho třetího alba Vol. 2…. Hard Knock Life. píseň se stala velkým hitem v Jaz-Oho tehdejší kariéře. Byla to však jedna z posledních společných hudebních spoluprací, neboť jejich přátelství krátce nato ztroskotalo.
1999-2016:
Dlouholetý spor mezi ním a Jay-Z začal, když Jay-Z založil Roc-A-Fella Records a snažil se Jaz-O a dalšího rappera Sauce Moneyho přesvědčit, aby s vydavatelstvím podepsali smlouvu. Oba to odmítli. Říká se, že nedůvěřovali výkonným ředitelům Roc-A-Fella Records Damonu Dashovi a Kareemu „Biggsovi“ Burkovi. Navíc nebyli spokojeni s částkou, kterou měli dostat, kdyby smlouvu podepsali, v Jaz-Oově případě 300 000 dolarů. Jay-Z tuto událost potvrzuje v písni „What We Talkin‘ About“ na albu Blueprint 3, když říká: „Dame vydělal miliony, i Jaz vydělal nějaké zbytky, mohl vydělat víc, ale nepodepsal smlouvu.“
Místo podpisu smlouvy s Roc-A-Fella Records uzavřel Jaz-O smlouvu s Rancore Records a založil hiphopovou skupinu Immobilarie. Se skupinou vydal společné album Jaz-O & The Immobilarie Family Present:
Jay-Z pokračoval v dissování Jaze nejprve ve skladbě vydané DJ Kayslayem, na které se podíleli Freeway, Geda K, Young Chris a Memphis Bleek, nazvané „Fuck Jaz-O AKA Jaz Ho“, ve které rapují přes instrumentálku „Good Times“ od Styles P, a později na svém albu The Blueprint 2: The Gift & The Curse. Jay-Z ve skladbě uvádí: „I’ma let karma catch up to Jaz-O“. Jaz odpověděl nahrávkou na mixtapu DJe Kayslaye s názvem „Ova“ a po reakci Jay-Zho a členů Roc-A-Fella vydal svou vlastní odpověď s dissovou nahrávkou známou jako „Ova Part 2“, ve které rapuje nad instrumentálkou „Nothin'“ od N.O.R.E..
Přes dlouholetý spor mezi mentorem a chráněncem Jay-Z stále připisuje Jaz-O zásluhy za svůj úspěch (i když ho zároveň dissuje), jak je slyšet v písni „I Do It For Hip Hop“ na Ludacrisově albu Theater of the Mind. Jay-Z v ní říká: „Shout out to Grand Master Flash and to Caz and even Jaz’s bum ass.“
Brzy po dissu „I Do It For Hip Hop“ od Jay-Z reagoval Jaz-O disem s názvem „Go Harder“, kde začíná rapováním přes beat svého chráněnce „Brooklyn Go Hard“, než se beat změní.
Koncem srpna 2009 se Jaz-O objevil na další písni disentující Jay-Z s názvem „Gangstas Ride“, na které se podílel rapper ze západního pobřeží The Game. Jaz odkazuje na „Ether“ větou: „Jaz-O, stupid motherfucker, not Shawn, never been bashed on a Tupac song“. Píseň byla podnícena hádkou mezi Gameem a Jay-Z.
2017:
V prosinci 2017 se na koncertě Jay Z 4:44 znovu sešli, čímž zřejmě ukončili spor. V roce 2019 se objevily zprávy, že se oba dohodli na hudební smlouvě pro Jaz-Oho Kingz Kounty Media Group, kterou bude distribuovat Jay-Zho Roc Nation’s Equity Distribution.
7. února 2020 vydal Jaz-O na Kingz Kounty Media Group rozšířenou nahrávku (EP) s názvem The Warmup, kterou distribuuje Roc Nation’s Equity Distribution.
V roce 2019 se objevily zprávy, že se oba dohodli na hudební smlouvě pro Jaz-Oho Kingz Kounty Media Group.