Oggi parleremo di una terminologia che userete molto spesso nella vostra lezione di chimica organica 1. Questa è la definizione di atomi di carbonio primari, secondari, terziari e quaternari in chimica organica. Ci si riferisce anche al grado di sostituzione del carbonio.
In breve, queste definizioni sono assegnate agli atomi di carbonio in base al numero di altri atomi di carbonio a cui sono collegati:
I carboni primari sono collegati a un solo carbonio.
I carboni secondari sono collegati a due atomi di carbonio.
I carboni terziari sono collegati a tre atomi di carbonio.
E se quattro carboni sono collegati a un carbonio, allora è un carbonio quaternario.
Incontrerete questa notazione quando inizierete a imparare i gruppi funzionali e continuerete a usarla nella nomenclatura dei composti organici e più avanti nel semestre.
Iniziamo a guardare gli alcani. La prima molecola di questa serie è il metano e poiché c’è un solo carbonio, non è classificato da nessuna delle definizioni che abbiamo appena discusso.
I carboni nell’etano possono, tuttavia, essere classificati. E per questo, è necessario contare il numero di carboni che sono direttamente collegati al carbonio di interesse. Possiamo segnare questo carbonio in rosso e cerchiare quelli collegati in blu.
Nota che è una molecola simmetrica e indipendentemente dal carbonio che scegli, sarà un carbonio primario, cioè ci sarà un solo carbonio collegato ad esso.
Partendo dal propano, possiamo individuare un carbonio primario e uno secondario. I carboni CH3 sono primari perché sono collegati solo al carbonio CH2. Tuttavia, il carbonio centrale (CH2) è collegato a due atomi di carbonio, quindi è un carbonio secondario.
Il seguente isomero del butano contiene un carbonio terziario. Il carbonio centrale è collegato a tre atomi di carbonio dei gruppi CH3:
Infine, se quattro atomi di carbonio sono collegati a un carbonio allora abbiamo un carbonio quaternario:
Prima di passare ad altri gruppi funzionali, vediamo come il grado di sostituzione (1o, 2o, 3o) è anche usato per distinguere certi frammenti nel nominare le molecole organiche. Per esempio, il butano ha quattro isomeri e quindi quattro gruppi alchilici isomerici. A seconda di quale carbonio del butile è collegato alla catena madre, o ad un altro gruppo, abbiamo un n-butile, sec-butile, e terz-butile.
E queste sono semplicemente le abbreviazioni per il grado di insaturazione del carbonio: secondario-sec, terziario-tert.
Questa designazione degli atomi di carbonio si applica anche ai carbocationi, agli alogenuri alchilici, agli alcoli, alle ammine e alle ammidi.
I carbocationi vanno dal metile al terziario. Il principio per classificare gli atomi di carbonio è lo stesso. Devi contare quanti atomi di carbonio sono collegati al carbonio con carica positiva.
Non esiste un carbocationo quaternario poiché i quattro carboni collegati soddisfano l’ottetto e il carbonio centrale non può avere una carica formale.
Questa classificazione sarà particolarmente importante nelle reazioni di sostituzione ed eliminazione nucleofila. Per distinguere tra un alogenuro alchilico primario, secondario o terziario, individuare il carbonio che è collegato all’alogeno e contare quanti atomi di carbonio sono collegati ad esso:
Alcoli primari, secondari e terziari
In base al numero di atomi di carbonio collegati a quello con il gruppo idrossile, gli alcoli sono anche classificati come primari, secondari e terziari:
Ammine primarie, secondarie e terziarie
C’è una piccola differenza nel modo di classificare le ammine! A differenza dei casi precedenti, le ammine sono classificate in base al numero di carboni collegati all’azoto:
Un’altra differenza con le ammine è che l’azoto può avere quattro gruppi collegati usando la coppia solitaria e ottenendo una carica formale positiva. Questi sono chiamati sali di ammonio quaternario.
Amidi primarie, secondarie e terziarie
Similmente a questo, le ammidi sono anche classificate come primarie, secondarie e terziarie in base al numero di carboni collegati all’azoto.
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