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Primeros años y fichaje por EMI USAEdit

Siendo de los mismos proyectos que Jay-Z, los dos se conocerían y se harían amigos, siendo Jaz-O un mentor de rimas para Jay-Z. En algún momento del año 1986, los dos letristas pronto formarían un grupo de corta duración con el nombre de «High Potent». A pesar de la corta vida del grupo, los dos grabaron y publicaron varias canciones a lo largo del año 1986, antes de que Jaz-O consiguiera un contrato discográfico con EMI USA. Con respecto a la firma, declaró:

He estado rimando desde que tenía 14 años. Haz las cuentas por ti mismo. Me convertí en una leyenda en la costa este, lo que en los años ochenta era bastante notable, en unos seis años. Siempre me decían que era el mejor que habían escuchado. En 1985 saqué una canción llamada «HP Gets Busy» en nuestro propio sello (mi mánager de entonces, Jack Walker, y yo), en la que participaban dos de mis compañeros de Long Island, Nueva York, y mi joven aprendiz, Jay Z. Hicimos actuaciones a nivel regional; Nueva York y Pittsburgh principalmente. Mientras tanto, grababa con mi amigo y productor Fresh Gordon. Me ayudó a conseguir un contrato para un sencillo en Tommy Boy Records después de que colaborara en una canción con él llamada «My Fila» (una respuesta a «My Adidas» de Run DMC). Un amigo común de Gordon y yo, Marlon Prescott, me presentó al que sería mi mánager en ese momento, Stan Poses. En cuatro meses, Stan me consiguió un contrato de artista importante y me convertí en el primer artista de rap que firmaba con EMI Records. También me convertí en el destinatario del mayor anticipo y presupuesto de grabación de cualquier artista de rap de la época.

1989: Palabra de JazEdit

Varios meses después de firmar con EMI USA, Jaz-O se fue de viaje a Londres, donde grabaría su álbum de debut. En el viaje le acompañó Jay-Z, así como el futuro director general de Murder Inc Records y productor Irv Gotti, que era el DJ de Jaz-O en ese momento. Una vez terminado, Jaz-O lanzó su álbum de debut Word to the Jaz. El álbum fue producido por Bryan «Chuck» New, Pete Q. Harris y el propio Jaz-O. El álbum alcanzó el número 87 en la lista de Top R&B/Hip-Hop Albums. Contó con la participación de Jay-Z en la canción «Hawaiian Sophie», que alcanzó el número 18 en la lista Hot Rap Songs. El sencillo «Let’s Play House»/»Buss the Speaker» alcanzó el número 26 en la lista Billboard Dance Club Songs.

Jaz-O también hizo una aparición como invitado en «Have You Had Your Love Today» de The O’Jays, que fue un sencillo publicado de su álbum Serious de 1989.

1990: To Your SoulEditar

Jaz-O lanzó su segundo álbum To Your Soul el 16 de julio de 1990. A pesar de que el álbum no llegó a las listas de Billboard, sus dos singles, «The Originators» y «A Groove (This Is What U Rap 2)», alcanzaron el número 13 y 18, respectivamente, en la lista Hot Rap Songs. Al igual que en su álbum de debut, Jay-Z fue el único invitado, apareciendo en dos canciones.

1991-1996: Trabajo de producción entre bastidoresEditar

Algún tiempo después de la publicación del álbum, Jaz-O fue dado de baja de su sello discográfico, y comenzó a pasar tiempo trabajando entre bastidores como productor. En algún momento, Jaz-O conectó con The Lox, y produjo una cinta de demostración para el grupo, que se convertiría en fundamental para el inicio de su exitosa carrera. Su compañera de Yonkers, Mary J. Blige, recibió la cinta de un primo que hacía música con el trío. Blige se convirtió en partidaria del grupo y le pasó la maqueta al director general de Bad Boy, Sean «Puffy» Combs, durante una gira con Jodeci. A Puff le gustó lo que escuchó y pronto firmó un contrato con The Lox.

1996-1998: Implicación en los primeros éxitos de Jay-ZEditar

A lo largo de los últimos años de la década de 1990, Jaz-O tuvo bastante que ver con los primeros éxitos en solitario de Jay-Z. Jaz-O produjo y participó en «Ain’t No Nigga», el segundo sencillo del álbum debut de Jay-Z en 1996, Reasonable Doubt. La canción es citada como un papel importante en la obtención de un disco de Jay-Z con Def Jam.

Jaz-O produjo «Rap Game / Crack Game», un tema que apareció en el segundo álbum de Jay, In My Lifetime, Vol. 1, que fue lanzado en el año de 1997.

Jaz-O produjo dos temas para Streets Is Watching (banda sonora) de Jay-Z. Al álbum le fue bien comercialmente alcanzando el #3 en la lista de Top R&B/Hip-Hop Albums, y fue lanzado el 12 de mayo de 1998, por Roc-A-Fella Records y Def Jam Records.

En el año de 1999, Jaz-O apareció en «Nigga What, Nigga Who (Originator 99)» de Jay-Z, un sencillo que fue lanzado del tercer álbum de Jay-Z Vol. Hard Knock Life. La canción se convirtió en un gran éxito en la carrera de Jaz-O en ese momento. Sin embargo, esta sería una de las últimas veces que ambos trabajarían juntos en la música, pues la amistad se agrió poco después.

1999-2016: Feud con Jay-Z y formando Kingz KountyEditar

La larga disputa entre él y Jay-Z comenzó cuando Jay-Z fundó Roc-A-Fella Records y trató de convencer a Jaz-O y al también rapero Sauce Money para que firmaran con el sello. Ambos se negaron. Se rumorea que no confiaban en Damon Dash y Kareem «Biggs» Burke, directores generales de Roc-A-Fella Records. Además, no estaban satisfechos con lo que iban a recibir si firmaban el contrato, 300.000 dólares en el caso de Jaz-O. Jay-Z confirma este suceso en la canción «What We Talkin’ About» del álbum Blueprint 3 cuando dice «Dame hizo millones, incluso Jaz hizo algunas migajas, podría haber hecho más pero no firmó su contrato».

En lugar de firmar con Roc-A-Fella Records, Jaz-O firmó un acuerdo con Rancore Records, y formó el grupo de hip-hop Immobilarie. Con el grupo, lanzó un álbum de colaboración Jaz-O & The Immobilarie Family Present: Kingz Kounty.

Jay-Z pasó a disentir de Jaz primero en un tema publicado por DJ Kayslay con Freeway, Geda K, Young Chris y Memphis Bleek titulado «Fuck Jaz-O AKA Jaz Ho» en el que rapeaban sobre el instrumental «Good Times» de Styles P y más tarde en su álbum The Blueprint 2: The Gift & The Curse. Jay-Z afirma en el tema: «I’ma let karma catch up to Jaz-O». Jaz respondió con un disco en una mixtape de DJ Kayslay titulado «Ova» y tras la respuesta de Jay-Z y los miembros de Roc-A-Fella, lanzó su propia respuesta con el disco de disidencia conocido como «Ova Part 2» en el que rapea sobre el instrumental «Nothin'» de N.O.R.E.

A pesar de la larga enemistad entre mentor y protegido, Jay-Z sigue dando crédito a Jaz-O por su éxito (aunque le disiente al mismo tiempo) como se escucha en la canción «I Do It For Hip Hop» del álbum Theater of the Mind de Ludacris. Jay-Z dice «Shout out to Grand Master Flash and to Caz and even Jaz’s bum ass».

Poco después de la disidencia de Jay-Z en «I Do It For Hip Hop», Jaz-O respondió con un disco de disidencia titulado «Go Harder» en el que empieza a rapear sobre el ritmo de «Brooklyn Go Hard» de su protegido antes de cambiar el ritmo.

A finales de agosto de 2009, Jaz-O apareció en otra canción disidente de Jay-Z titulada «Gangstas Ride» con el rapero de la Costa Oeste, The Game. Jaz hace referencia a «Ether» con la línea, «Jaz-O, estúpido hijo de puta, no Shawn, nunca ha sido golpeado en una canción de Tupac». La canción fue alimentada por el beef entre Game y Jay-Z.

2017: Reencuentro con Jay-Z y fichaje por Roc NationEditar

En diciembre de 2017 se reunieron en el concierto 4:44 de Jay Z poniendo aparentemente fin a la disputa. En el año de 2019, se informó que los dos trabajaron en un acuerdo de música para Jaz-O’s Kingz Kounty Media Group para distribuir a través de Roc Nation’s Equity Distribution de Jay-Z.

El 7 de febrero de 2020, Jaz-O lanzó un extended play (EP) titulado The Warmup, en Kingz Kounty Media Group, y distribuido por Roc Nation’s Equity Distribution.