Under Nat Turners uppror undvek rebellerna Giles Reese-plantagen, trots att den låg på vägen, troligen för att Nat ville hålla Cherry och barnen i säkerhet. Oavsett, medan myndigheterna letade efter Nat, letade de också efter Cherry. Den 26 september 1831 publicerade Richmond Constitutional Whig en artikel efter plundringen av Reeses plantage där det stod att ”i sin besittning finns några papper som hans fru lämnat upp under piskan”. The Authentic and Impartial Narrative publicerade också samma år att dagboksanteckningar som tillhörde Nat fanns ”i hennes ägo efter Nats flykt.”
I sin bok Nat Turner: Slave Revolt Leader skriver författaren Terry Bisson ” anförtrotts hans mest hemliga planer och papper. Efter hans slavuppror blev hon slagen och torterad i ett försök att få henne att avslöja hans planer och var han befann sig.”
I en rapport av James Trezvant omedelbart efter upproret nämndes Cherry som hade erkänt att Nat hade ”smält” en plan för upproret ”i flera år”.
Cherry nämndes inte i Nat Turners bekännelse till advokaten Thomas Ruffin Gray.