Dexfenfluramin, som marknadsförs som dexfenfluraminhydroklorid under namnet Redux, är ett serotonergt anorektiskt läkemedel: det minskar aptiten genom att öka mängden extracellulärt serotonin i hjärnan. Det är d-enantiomeren av fenfluramin och liknar strukturellt sett amfetamin, men saknar psykologiskt stimulerande effekter.
a682088
- A08AA04 (WHO)
- US: Schedule IV
- Reducerat från marknaden
36%
17-20 timmar
-
(S)-N-Ethyl-1–propan-2-amin
- 3239-44-9
- DB01191
- 59646
- D07805
- CHEBI:439329
- ChEMBL248702
C12H16F3N
231.262 g-mol-1
-
FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C
-
InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1
-
Nyckel:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N
(verifiera)
Dexfenfluramin var under några år i mitten av 1990-talet godkänt av USA:s läkemedelsmyndighet Food and Drug Administration för viktminskning. Efter flera bekymmer med läkemedlets kardiovaskulära biverkningar drog FDA dock tillbaka godkännandet 1997. Efter att det tagits bort i USA drogs dexfenfluramin också tillbaka på andra globala marknader. Det ersattes senare av sibutramin, som, även om det till en början ansågs vara ett säkrare alternativ till både dexfenfluramin och fenfluramin, på samma sätt togs bort från den amerikanska marknaden 2010.
Läkemedlet utvecklades av Interneuron Pharmaceuticals, ett företag som Richard Wurtman var med och grundade, och som syftade till att marknadsföra upptäckter gjorda av forskare vid Massachusetts Institute of Technology. Interneuron licensierade patentet till Wyeth-Ayerst Laboratories. Även om det vid tiden för lanseringen rådde en viss optimism om att läkemedlet skulle kunna vara ett förebud om ett nytt tillvägagångssätt, fanns det fortfarande vissa reservationer bland neurologer, varav tjugotvå begärde att FDA skulle fördröja godkännandet. Deras oro grundade sig på George A. Ricaurtes arbete, vars tekniker och slutsatser senare ifrågasattes.