Alai

Introduktion

Disackarider är kolhydrater som består av två monosackaridunderenheter. De fungerar som en källa till monosackarider. Ibland används de också som ett alternativ till monosackarider eftersom de har olika gemensamma egenskaper.

I det här avsnittet av anteckningarna kommer vi att diskutera disackaridernas struktur, klassificering och egenskaper. Vi kommer också att studera några viktiga disackarider i detalj.

Bildning

Som tidigare nämnts bildas disackarider när två monosackaridunderenheter kombineras. De två liknande eller olika monosackaridmolekylerna är bundna via en glykosidbindning för att bilda en disackarid. Eftersom en vattenmolekyl frigörs i denna kondensationsprocess kallas den också för en dehydreringsreaktion.

Struktur

Disackaridens struktur liknar i hög grad monosackaridens. De består också av flera hydroxylgrupper och en funktionell grupp som kan vara en aldehyd eller en keton. Den enda skillnaden är förekomsten av en glykosidisk bro som förbinder de två molekylerna.

Glykosidisk bro

I en glykosidisk bro eller bindning förenas två kolatomer i två olika molekyler med hjälp av en syreatom. Syreatomen fungerar som en bro som förbinder de två olika kolatomerna i två olika monosackaridmolekyler i en glykosidisk bindning.

Klassificering

Baserat på reduktionskraften klassificeras disackarider i två kategorier.

• Reducerande
• Nej reducerande

Reducerande disackarider

De kan fungera som reduktionsmedel och kan donera elektroner till mottagarna i redoxreaktionen. I dessa disackarider behåller en av monosackariderna sin fria funktionella grupp som kan delta i redoxreaktionen. Den funktionella gruppen i endast en monosackarid förbrukas vid bildandet av den glykosidiska bindningen. Ett exempel på en reducerande disackarid är maltos.

Non-reducerande disackarider

Dessa disackarider beter sig inte som ett reduktionsmedel eftersom de inte har någon fri aldehydisk eller ketonisk funktionell grupp. De funktionella grupperna i båda monosackariderna förbrukas vid bildandet av glykosidbindningar. Saccharos är ett exempel på en icke-reducerande disackarid.

Egenskaper

Följande är de vanligaste egenskaperna hos disackarider;

• Vattenlöslighet

På grund av närvaron av ett stort antal hydroxylgrupper är disackarider lättlösliga i vatten. Dessa hydroxylgrupper bildar vätebindningar med vattenmolekylerna när de löses upp i vattenlösningar.

• Polaritet

Disackarider är polära föreningar. Disackaridernas polaritet beror på rikligt med hydroxylgrupper och väteatomer som är knutna till kolatomen. Varje hydroxylgrupp i en disackarid bär en delvis negativ laddning medan varje väteatom bär en delvis positiv laddning.

• Smak

Som monosackarider är de också söta i smaken. De är vanligare sötningsmedel i våra hushåll och industrier än monosackariderna. Saccharos, även kallat bordssocker, är ett exempel på detta.

• Diffusionsförmåga

Disackarider är stora molekyler med en storlek som är större än storleken på de porer eller öppningar som finns i cellmembranen. De kan därför inte korsa cellmembranen. De måste brytas ner till monosackarider för att kunna transporteras från en cell till en annan.

När vi har studerat disackaridernas allmänna struktur och egenskaper ska vi nu hoppa över till diskussionen av några vanliga och viktiga disackarider som finns i naturen.

Sukros

Sukros är den viktigaste kolhydraten som tillhör klassen disackarider. Den är också känd som bordssocker eller rörsocker. Dess molekylformel är C12H22O11.

Struktur

Den består av en glukos- och en fruktosmolekyl som är sammanfogade genom en glykosidbindning. Denna glykosidbindning bildas mellan kol 1 i glukos och kol 2 i fruktos. Den bildas mellan de funktionella grupperna i två molekyler.

Fruktosmolekylen i sackaros har en beta-orientering medan glukosmolekylen har en alfaorientering. Vid alfaorientering är OH-gruppen på det anomeriska kolet orienterad på den sida av ringen som är motsatt den 6:e kolet. Vid beta-orientering däremot är OH-gruppen hos det anomeriska kolet på samma sida av ringen som det 6:e kolet. (Det anomeriska kolet är kolatomen i den aldehydiska eller ketoniska funktionella gruppen).

Därmed kallas den glykosidiska bindningen i sackaros för alfa-1 beta-2 glykosidisk bindning.

Egenskaper

Sackaros har följande egenskaper.

• Den är sötare än glukos.
• Det är lösligt i vatten.
• Det är ett vitt kristallint fast ämne till utseendet.
• Det är ett icke-reducerande socker eftersom det inte finns någon fri funktionell grupp som kan fungera som reduktionsmedel.
• Det är dextrorotatoriskt vilket innebär att det kan böja ljus i rätt riktning när det passerar genom det.
• Det ger glukos och fruktos vid hydrolys.

Källor

Sackaros fås huvudsakligen från frukter och nektar. Mängden sackaros är hög i de mogna frukterna men den minskar när frukterna mognar. Sucros finns i stora mängder i sockerrör. Detta är anledningen till att det också kallas rörsocker.

Förbränning

I människokroppen smälts sackaros i tunntarmen av ett enzym som kallas invertas eller sukaras. Detta enzym bryter ner sackaros till glukos- och fruktosmolekyler som absorberas i blodet och transporteras till levern för metabolism.

Användningar

Nedan följer de kommersiella såväl som hushållsrelaterade användningsområdena för sackaros.

• Det används som bordssocker
• Det används som sötningsmedel i konfektyr och desserter.
• Det används för att göra inverterad sockersirap.

Inverterad sockersirap framställs när sackaros värms upp i närvaro av vatten. Den består av glukos och fruktos i lika stora mängder som inte är kemiskt bundna till varandra. Den används oftare inom industrin som sötningsmedel eftersom den är sötare än sackaros, glukos eller fruktos.

Laktos

Laktos är en annan viktig disackarid som är vanligt förekommande hos människor. Den är också känd som mjölksocker. Dess molekylformel är densamma som för sackaros, dvs. C12H22O11.

Struktur

Laktos består av glukos- och galaktosmolekyler som är bundna via en glykosidbindning. Det är en C1-C4-glykosidbindning eftersom den fäster det första kolet i glukos till det fjärde kolet i galaktos.

Både glukos- och galaktosmolekylerna har alfaorientering i laktos. Därför kallas den glykosidiska bindningen mellan dem också för alfa 1-4 glykosidisk bindning.

Egenskaper

Laktos är ett kristallint vitt fast ämne med följande egenskaper:

• Det är lösligt i vatten, men dess löslighet är mindre än sackaros.
• Den är mindre söt än sackaros.
• Den är också dextrorotatorisk och roterar ljusstrålar åt höger.

Källor

I motsats till sackaros är laktos av rent animaliskt ursprung. Det tillverkas endast av däggdjurens mjölkkörtlar som ger mjölkproduktion. Det enzym som är nödvändigt för dess syntes är endast aktivt under amningsfasen. Laktos är det vanligaste sockret i mjölk och mjölkprodukter som komjölk, getmjölk, människomjölk osv.

Smält

Det smälts i människokroppen av laktasenzym som finns i tunntarmen. Glukos- och galaktosmolekylerna skickas sedan till levern för vidare metabolisering.

Användningar

• Det används i modersmjölksersättning som socker
• Det används inom läkemedelsindustrin som ingrediens
• Det används inom dryckesindustrin för att söta stoutbjörn

Laktosintolerans

Laktosintolerans är ett medicinskt tillstånd som utvecklas hos vissa människor efter konsumtion av mjölk eller mjölkprodukter. Vissa personer saknar av naturen laktasenzym i sitt matsmältningssystem och kan därför inte smälta laktos. När sådana personer konsumerar mjölk eller mjölkprodukter stannar den osmälta laktosen kvar i matsmältningskanalen. Den osmotiska effekten av laktos orsakar malabsorption av vatten och patienten får diarré. Andra tecken och symtom i samband med laktosintolerans är uppblåsthet, kramper, flatulens, kräkningar osv.

Laktulos

Laktulos är en medicinskt viktig artificiell disackarid. Den finns inte i naturen och tillverkas artificiellt av läkemedelsindustrin.

Struktur

Den består av galaktos- och fruktosmolekyler som är bundna med beta 1-4 glykosidbindning. Både galaktos- och fruktosmolekylerna har beta-orientering i laktulos.

Användning

Den mänskliga kroppen saknar enzym för att smälta laktulosa. Det används medicinskt vid två tillstånd; förstoppning och hepatisk encefalopati.

Laktulos hjälper till att lindra förstoppning genom sin osmotiska effekt som förhindrar absorption av vattenmolekyler i mag-tarmkanalen.

Det är också fördelaktigt vid hepatisk encefalopati eftersom det fångar upp ammoniaken i form av ammoniumjoner. Tarmfloran omvandlar laktulosa till mjölksyra genom fermentationsprocessen. Den sura miljö som på så sätt skapas omvandlar ammoniakmolekylerna till ammoniumjoner. Dessa ammoniumjoner kan inte absorberas i blodet och utsöndras tillsammans med avföringen.

Maltos

Maltos är en disackarid som inte förekommer rikligt i naturen. Dess molekylformel är densamma som för laktos och sackaros, dvs. C12H22O11.

Struktur

Maltos är en disackarid som består av två underenheter av glukos. Båda glukosmolekylerna är bundna via en 1-4 glykosidbindning. Denna bindning fäster kol 1 i den ena glukosmolekylen till kol 4 i den andra glukosmolekylen.

Den första glukosmolekylen har alfaorientering. Den andra glukosmolekylen behåller sin aldehydfunktionella grupp och kan ha antingen alfa- eller beta-orientering.

Egenskaper

Maltos har följande egenskaper;

• Det är ett reducerande socker på grund av glukosens fria aldehydgrupp.
• Det är lösligt i vatten.
• Den har en söt smak.
• Vid hydrolys ger den två glukosmolekyler.

Källor

Den förekommer endast sällan i naturen i vissa frukter. En viktig källa till maltos är ”malt” som erhålls när korn förvaras i vatten under lång tid. I människokroppen bildas maltos under matsmältningen av stärkelse. Det är den viktigaste nedbrytningsprodukten av stärkelse.

Förstörning

Maltos kan spjälkas i människans tarm av ett enzym som kallas maltas. Vid matsmältningen ger maltos två glukosmolekyler som bearbetas vidare i levern.

Trehalos

Trehalos är en disackarid som är vanligt förekommande i insekter, bakterier, svampar och andra organismer. Den är också känd som mykos på grund av sitt samband med svampar.

Struktur

Den består av två glukosmolekyler som är sammanfogade med en 1-1 glykosidbindning. Aldehydgrupperna i båda glukosmolekylerna deltar i skapandet av denna glykosidbindning.

Båda glukosmolekylerna har en alfaorientering i trehalos.

Egenskaper

Trehalosens egenskaper är desamma som för andra disackarider utom reduktionskraften. Trehalos är ett icke-reducerande socker som sackaros, eftersom det inte har någon fri funktionell grupp.

Förstörning

Trehalos kan lätt smältas i människans tarm på grund av förekomsten av enzymet trehalas. Det bryter ner trehalos till två molekyler glukos.

Sammanfattning

Disackarider är den klass av kolhydrater som består av två monosackaridunderenheter.

Likt monosackarider har de också flera hydroxylgrupper. Den aldehydiska eller ketoniska funktionella gruppen kan finnas i dem eller inte.

De bildas som ett resultat av en kondensationsreaktion mellan två monosackarider.

Disackarider har också en glykosidbindning i sin struktur som håller ihop de två monosackaridunderenheterna.

Avhängigt av den reducerande förmågan klassificeras de som;

• Reducerande disackarider
• Inte-reducerande disackarider

Alla disackarider delar följande egenskaper;

• De är polära föreningar
• De är lättlösliga i vatten på grund av vätebindning
• De har söt smak
• De kan inte diffundera genom cellmembran

Viktiga disackarider är bland annat sackaros, laktos, laktulos, maltos och trehalos.

Sackaros är ett vanligt socker som består av glukos och fruktos.

• Det är ett icke-reducerande socker.
• Det förekommer i frukt, bär, nektar etc.
• Det används som sötningsmedel både i hemmen och inom industrin.
• Det används för att göra inverterad sockersirap.

Laktos är mjölksocker som endast förekommer i däggdjurs mjölk.

• Det består av glukos och galaktos.
• Laktos är ett reducerande socker.
• Laktosintolerans är ett viktigt medicinskt fenomen som är förknippat med det.

Laktulos är en syntetisk disackarid som används medicinskt vid förstoppning och hepatisk encefalopati.

Maltos är en mindre vanlig disackarid som förekommer i naturen.

• Det är en nedbrytningsprodukt från matsmältningen av stärkelse.
• Det är ett reducerande socker som består av två glukosmolekyler.
• Det kan smältas i människokroppen av enzymet maltas.

Trehalos är en disackarid som finns hos insekter, svampar, bakterier och vissa växter.

• Den består av två glukosmolekyler som är bundna med 1-1 glykosidbindning.
• Trehalos är ett middagsreducerande socker som sackaros.
• Det kan också smältas i människokroppen av trehalasenzym som finns på celler i tunntarmen.