— Senare i livet kan Hugh Hefner ha blivit känd för dokusåpor som ”Girls Next Door”, där filmteam filmade hans samvaro med tre eller fler flickvänner åt gången.
Men förlagsmogulen, som avled i onsdags vid 91 års ålder av naturliga orsaker, var bara gift en handfull gånger – trots sina många flickvänner och polyamorösa sätt – och var också mycket nära sina fyra barn, av vilka några skötte verksamheten efter att han började ta avstånd.
Här är en de viktigaste personerna som formade ikonens liv.
Binda knuten
Hefner gifte sig med sin första fru Millie Williams 1949 och duon skulle förbli tillsammans i ungefär ett decennium. De två välkomnade dottern Christie och sonen David under sin tid tillsammans.
Hefners relation med sin första fru var inte som vad läsare av tidningarna och tittare på hans shower såg under hans senare år. Williams var i samma ålder som Hefner och de två blev tillsammans flera år innan Playboy-imperiet grundades.
I själva verket var de två barndomskärlek, men medan Hefner var borta i armén hade Williams en affär, något som Hefner senare kallade ”den enskilt mest förödande erfarenheten i mitt liv”, enligt New York Times.
Efter deras skilsmässa 1959 skulle Hefner inte gifta sig igen förrän 1989 med lekkamraten Kimberly Conrad.
Och även om Hefner definitivt marknadsförde sitt liv på det typiska ”Playboy”-sättet innan han knöt äktenskapet igen, fick detta äktenskap ett mycket liknande slut som hans första.
Conrad och Hefner välkomnade ytterligare två barn, men duon splittrades i slutet av 90-talet och skiljde sig så småningom ungefär ett decennium senare.
”Under äktenskapet var jag trogen”, berättade han för The Times 2011. ”Det var hon inte.”
Hefner sade att han gifte sig med Conrad efter att han hade hanterat några större hälsoproblem och kände sin ålder.
Hefners sista fru vid sin död var Crystal Harris, som han började träffa 2009 och gifte sig med tre år senare. Äktenskapet skapade rubriker eftersom han var 86 år och hon 26 år.
Hef at Home
Trots att hans relationer och äktenskap nästan alltid kan ha varit i förändring var Hefner ett stort stöd för sina barn, särskilt för sin förstfödda dotter Christine, som så småningom tog över verksamheten.
I 1982 blev hon ordförande för Playboy Enterprises och blev senare VD 1988. Hon stannade kvar på posten fram till 2009.
Christine gick så småningom in i filantropi och skapade Hugh H. Hefner First Amendment Award för att hedra mannen som uppfostrade henne.
År 1977 talade Hefner med ABC News om att ta in sin unga dotter i ledningen för tidskriften och uttryckte sin tacksamhet för deras ”mycket nära relation”.
Hefner sade att han och hans dotter skapade ett band efter sin första skilsmässa.
”När man har den typen av problem är det mycket beroende av vilken typ av relation som upprätthålls mellan den före detta mannen och hustrun”, sade han.
Men Christine, som nu är 64 år, var inte den enda av Hefners barn som arbetade på Playboy.
Hans yngsta son Cooper, 26 år, var kreativ chef på Playboy Enterprises och dessförinnan VD för det nystartade medieföretaget HOP, enligt Business Insider.
Efter nyheten om sin fars död släppte Cooper ett strålande uttalande för att hedra den avlidne ikonen.
”Min far levde ett exceptionellt och inflytelserikt liv som medie- och kulturpionjär och en ledande röst bakom några av de mest betydelsefulla sociala och kulturella rörelserna i vår tid när det gällde att förespråka yttrandefrihet, medborgerliga rättigheter och sexuell frihet”, sade han till ABC News. ”Han definierade en livsstil och ett etos som ligger till grund för varumärket Playboy, ett av de mest kända och bestående i historien.”
Han tillade: ”Han kommer att vara mycket saknad av många, inklusive hans fru Crystal, min syster Christie och mina bröder David och Marston och alla oss på Playboy Enterprises.”