1994 förvärvades Paramount Communications, ägaren till Madison Square Garden, av Viacom, som i sin tur sålde MSG-egendomarna till Cablevision och ITT Corporation, som ägde 50 procent vardera. ITT sålde sin andel till Cablevision tre år senare.
1999 fick Dolan en utökad roll i förvaltningen av Cablevisions idrottsfastigheter och är nu den primära förvaltaren av dessa tillgångar. De lag som lyder under honom är framför allt National Basketball Association’s New York Knicks, National Hockey League’s New York Rangers, Women’s National Basketball Association’s New York Liberty och American Hockey League’s Hartford Wolf Pack.
I egenskap av ordförande för Madison Square Garden övervakar han den dagliga verksamheten i de professionella idrottslagen och de regionala idrottsnätverken, som inkluderar MSG Network och MSG Plus. Han fungerar också som guvernör för Knicks och Rangers till deras respektive ligor.
Kontroverser
New York Knicks
Likt Rangers presterade Knicks uruselt i början av 2000-talet. Till skillnad från Rangers har de ännu inte återhämtat sig helt och hållet, vilket fansen främst skyller på Dolans missgrepp i ledningen. Även om Knicks nådde NBA-finalen 1999 har de inte haft en vinnande säsong förrän säsongen 2012-13. Dessutom hade Knicks inte tagit sig till slutspel från säsongen 2003-04 till säsongen 2010-11, som båda slutade i första omgångens fyra matcher för Knicks. År 2007 kritiserade NBA-kommissionär David Stern Dolans ledning av Knicks och sa att ”de är inte en modell för intelligent ledning”. Ett allmänt kritiserat beslut var att ge shooting guard Allan Houston ett sexårigt maxkontrakt på 100 miljoner dollar 2001, när inget annat lag hade erbjudit Houston mer än 75 miljoner dollar. Houston drog sig tillbaka på grund av skada efter bara fyra säsonger och med över 40 miljoner dollar kvar på sitt kontrakt.
År 2003 anställde Dolan Isiah Thomas som Team President of Basketball Operations och General Manager för att ersätta den omstridda chefen Scott Layden. Thomas gjorde aggressiva åtgärder för att omarbeta och uppgradera Knicks laguppställning genom byten, NBA Draft och free agency. Trots den talang som Thomas importerade presterade laget inte upp till förväntningarna och Thomas var ofta måltavla för Knicks-fansens frustration; Dolan fick också ta emot Knicks-fansens ilska för sitt engagemang för Thomas trots Thomas ibland tveksamma beslut.
Efter säsongen 2004-05 skrev Knicks ett femårskontrakt på 50 miljoner dollar med huvudtränaren Larry Brown. Efter bara en (förlorande) säsong fick Brown sparken och laget köpte ut Browns kontrakt för 18 miljoner dollar. Brown gick med totalt 28 miljoner dollar för att ha tränat Knicks i bara ett år.
Efter att ha sparkat Larry Brown tog Isiah Thomas över som huvudtränare för Knicks. Under en iscensatt intervju på MSG Network, den sista gången Dolan svarade på frågor från media, gav Dolan Thomas ett ultimatum att visa ”uppenbara framsteg” eller eventuellt få sparken. Under den senare halvan av säsongen 2006-2007, när Knicks var inom räckhåll för en slutspelsplats, skrev Dolan på en flerårig kontraktsförlängning med Thomas. Laget föll därefter ur kampen och Dolan kritiserades på många håll för sin förlängning av Thomas kontrakt. Nästa säsong tog Dolan bort Thomas från hans uppgifter i ledningen eftersom Thomas hade tagit Knicks till slutspelet endast en gång under sin tid i laget. Lagets nya ordförande Donnie Walsh avsatte Thomas som huvudtränare i slutet av säsongen.
Andra tränare som också hade kortvariga perioder som huvudtränare för Knicks är Don Chaney (2001-2003) och Lenny Wilkens (2003-2005). Liksom Thomas och Brown stod de kvar på Knicks lönelista efter att de lämnat bänken på grund av fleråriga kontrakt som undertecknats med ägaren (och i Chaneys fall två separata kontraktsförlängningar).
År 2007 namngavs Dolan som svarande i en stämningsansökan om sexuella trakasserier som inlämnats av en före detta Knicks-ledamot, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders anklagade Dolan för att ha sparkat henne av illvilja efter att hon klagat på sexuella trakasserier från Isiah Thomas. Domstolen dömde till Brownne-Sanders fördel och Dolan fick betala 3 miljoner dollar av förlikningen på 11 miljoner dollar. MSG ansvarade för att betala resten av förlikningen.
I juli 2012 fick Dolan kritik för att han lät den populäre Knicks-poängaren Jeremy Lin skriva på med Houston Rockets utan att matcha deras bud på 25,1 miljoner dollar.
I februari 2015 svarade Dolan på ett brev från Irving Bierman, ett 73-årigt, livslångt Knicks-fan, som kritiserade Dolans ägande av Knicks och ifrågasatte hans ledarskap med ett eget hetsigt brev, där han sa till fansen att han skulle ”heja på Nets eftersom Knicks inte vill ha dig” och att Bierman var ”en sorglig person” och troligen en ”alkoholist kanske”. Dolan tog senare upp frågan med pressen, men bad inte om ursäkt, utan sa bara att brevet var ett fall av ”tit for tat” och förklarade att incidenten var ”över”. Den nyutnämnde NBA-kommissionären Adam Silver tillrättavisade eller straffade inte Dolan, utan sopade istället incidenten ytterligare under mattan genom att kalla Dolan för en ”fullfjädrad New Yorker” som fick ”ett otrevligt mejl och svarade med ett otrevligt mejl”.
Den 9 februari 2017 avlägsnades den före detta Knicks-spelaren Charles Oakley från Madison Square Garden under en match mellan Knicks och Clippers efter ett bråk med MSG:s säkerhetspersonal. Oakley hävdar att Dolan har ignorerat, för att inte säga utestängt, honom. Oakley anmärkte senare den 11 mars 2019 att Dolan försöker mobba alla eftersom han har pengar och makt, och uppgav att det fanns mycket liten anledning till försoning med honom efter incidenten. En liknande incident inträffade två dagar tidigare där ett fan anmärkte att Dolan borde ”sälja laget”, samtidigt som Dolan hotade med förbud mot fanen i fråga.
I mars 2019 hotade Dolan med förbud mot ett fan i Madison Square Garden efter att han skrikit ”sälj laget” mot Dolan. ESPN diskuterade situationen på TV, ifrågasatte resonemanget bakom hans beslutsfattande där och sa att Adam Silver måste låta Dolan antingen be om ursäkt till fanset eller, ironiskt nog, faktiskt sälja laget. Några av lagets fans reagerade på upprördheten genom att dela ut gratis t-shirts med texten ”St. Patty Says Ban Dolan” på deras match mot Los Angeles Lakers den 17 mars, även om en del av tröjorna konfiskerades av säkerhetsvakterna innan fansen kom in i arenan.
New York Rangers
Efter att ha vunnit Stanley Cup 1994 såg Rangers en nedgång i prestationer i kölvattnet av Dolans ökade roll i ledningen av laget och misslyckades med att ta sig till slutspelet från säsongen 1997-98 fram till NHL-lockouten 2004-05, trots att de ledde ligan i lönesumma under de flesta av dessa år. Detta var den längsta slutspelstorkan i klubbens historia, vilket delvis berodde på tvivelaktiga och dyra värvningar av fria agenter som Eric Lindros, Pavel Bure och Theo Fleury. Trots att fans och media krävde att lagets general manager Glen Sather skulle avskedas på grund av organisationens brister, behölls Sather. Men sedan upplösningen av NHL-lockouten 2005 har Dolan tillåtit Sather att bygga om från grunden, vilket har lett till ett återupplivande av klubben och organisationen, vilket ledde till en resa till Eastern Conference-finalen 2012, deras första sedan 1997, och till Stanely Cup-finalen 2014. När Dolan talade om lagets Stanley Cup-chanser i januari 2012 tog dock Rangers huvudtränare John Tortorella avstånd från hans uttalanden: ”Jag har min ägare här uppe som talar om en Stanley Cup. Det är en massa skitsnack”, sa Tortorella som svar. ”Vi måste ta en match i taget.”
New York Liberty
Den 5 maj 2015 meddelade Dolan att Isiah Thomas skulle bli ordförande för WNBA:s Liberty. Med tanke på Thomas historia som både misslyckad president/GM för Knicks och att Thomas var inblandad i incidenten med Anucha Browne-Sanders sexuella trakasserier, ifrågasattes Dolans omdöme av många fans och medlemmar av pressen.
Los Angeles Clippers Arena
I en pågående rättsprocess mellan Madison Square Garden Company och staden Inglewood, Kalifornien, sägs Dolan försöka undvika att bli förhörd i målet. Los Angeles Clippers vill bygga en ny arena som skulle konkurrera direkt med The Forum, som ägs av Madison Square Garden Company. I december 2018 blev Madison Square Garden Company motstämd av Clippers för att ha försökt förhindra byggandet av en konkurrerande arena. I mars 2019 avslöjade läckta e-postmeddelanden att Irving Azoff försökte locka tillbaka Los Angeles Lakers till The Forum efter att deras hyresavtal i Staples Center löpt ut. Trots att det inte blev något av förslaget sågs Azoffs förslag att återanvända The Forum som ett sätt att hindra Clippers från att bygga en egen arena i Inglewood och se till att Madison Square Garden Company fick en orättvis fördel gentemot konkurrenten AEG, som redan äger en del av Lakers. Sommaren 2019 framkom detaljer om Dolans taktik som användes för att förhindra byggandet av den konkurrerande arenan. Madison Square Garden Company hade spenderat pengar på att försöka påverka borgmästarvalet i Inglewood som ett sätt att försöka stoppa byggandet av arenan. De hade också finansierat samhällsgrupper för att hjälpa sitt motstånd mot arenan.