När Lennon hade sitt 18 månader långa förhållande med Pang befann han sig i en period av sitt liv som han senare skulle komma att kalla ”Lost Weekend”, med hänvisning till filmen och romanen med samma titel.
I mitten av 1973 arbetade Pang med inspelningen av Lennons album Mind Games. Lennon och Ono hade äktenskapliga problem och bestämde sig för att separera, och Ono föreslog Pang att hon skulle bli Lennons följeslagare. Ono förklarade att hon och Lennon inte kom överens, hade bråkat och höll på att växa isär, och sa att Lennon skulle börja träffa andra kvinnor. Hon påpekade att Lennon hade sagt att han fann Pang sexuellt attraktiv. Pang svarade att hon aldrig kunde inleda ett förhållande med Lennon eftersom han var hennes arbetsgivare och gift. Ono ignorerade Pangs protester och sa att hon skulle ordna allt. Ono bekräftade senare detta samtal i en intervju. i oktober 1973 lämnade Lennon och Pang New York för att åka till Los Angeles för att marknadsföra Mind Games, och bestämde sig för att stanna ett tag och bo hemma hos vänner.
Under tiden där inspirerades Lennon till att inleda två inspelningsprojekt: att göra en skiva med de gamla rock ’n’ roll-låtarna som inspirerat honom till att bli musiker och att producera en annan artist. I december 1973 samarbetade Lennon med Phil Spector för att spela in det gamla albumet Rock ’n’ Roll. De alkoholfyllda inspelningssessionerna blev legendariska. Alla musiker i L.A. ville delta, men snart fick Lennons drickande och Spectors oberäkneliga beteende (som bland annat innebar att han avfyrade en pistol i studiokontrollrummet) sessionerna att bryta samman. Sedan tog Spector, som hävdade att han varit med om en bilolycka, sessionernas band och var oanträffbar.
I mars 1974 började Lennon producera Harry Nilssons album Pussy Cats, så kallat för att motverka den image av ”stygg pojke” som paret hade fått i media genom två dryckesincidenter på The Troubadour: Den första när Lennon satte en Kotex på pannan och bråkade med en servitris vid en konsert med Ann Peebles, som hade släppt en av Lennons favoritskivor vid den tiden, ”I Can’t Stand The Rain”, och två veckor senare när Lennon och Nilsson kastades ut från samma klubb efter att ha häcklat Smothers Brothers. Lennon tyckte att det skulle vara en bra idé att musikerna bodde under samma tak för att försäkra sig om att de skulle komma i tid till studion, så Pang hyrde ett strandhus i Santa Monica för henne, Lennon, Nilsson, Ringo Starr och Keith Moon. Vid den här tiden uppmuntrade Pang Lennon att ta kontakt med familj och vänner. Han och Paul McCartney reparerade sina skador och spelade tillsammans för första och enda gången efter upplösningen av Beatles (se A Toot and a Snore in ’74). Pang ordnade också så att Julian Lennon kunde besöka sin far för första gången på nästan fyra år.
Julian började träffa sin far mer regelbundet. Lennon köpte Julian en Gibson Les Paul-gitarr och en trummaskin till jul 1973 och uppmuntrade Julians intresse för musik genom att visa honom några ackord. ”Pappa och jag kom mycket bättre överens då”, minns Julian. ”Vi hade mycket roligt, skrattade mycket och hade det bra i allmänhet när han var med May Pang. Mina minnen av den tiden med pappa och May är mycket tydliga – det var den lyckligaste tid jag kan minnas med dem.”
I juni 1974 återvände Lennon och Pang för att bo på Manhattan. Lennon slutade dricka och koncentrerade sig på att spela in. Lennon hade tidigare haft katter när han bodde hos sin moster Mimi i Liverpool; han och Pang adopterade två katter som de döpte till Major och Minor. På försommaren arbetade Lennon med sitt album Walls and Bridges när paret flyttade in i en takvåning på 434 East 52nd Street. Den 23 augusti hävdade Lennon och Pang att de hade sett ett ufo från deras terrass, som hade en panoramautsikt över Queens. För att komma upp på terrassen var Lennon och Pang tvungna att klättra ut genom deras köksfönster. Den aktuella kvällen kallade en naken Lennon upphetsat på Pang för att göra honom sällskap på terrassen utanför och de båda såg ett cirkulärt föremål som tyst svävade mindre än 30 meter bort. Lennon ringde Bob Gruen – Lennons ”officiella” fotograf – och berättade vad som hade hänt. Gruen föreslog att Lennon skulle ringa polisen, men Lennon skrattade åt det och sa: ”Jag tänker inte ringa tidningen och säga: ’Det här är John Lennon och jag såg ett flygande tefat i går kväll’.” Gruen ringde den lokala polisstationen som bekräftade att tre andra personer hade rapporterat en observation, och Daily News sade att fem personer hade rapporterat en observation i samma område i New York där Lennon och Pang bodde. Lennon refererar till händelsen i låten ”Nobody Told Me”.
Walls and Bridges steg till första plats på albumlistan. Lennon fick sin enda amerikanska solosingel på första plats under sin livstid med ”Whatever Gets You Thru the Night”. Pang är rösten som viskar Lennons namn på ”#9 Dream”. En annan låt, ”Surprise, Surprise (Sweet Bird of Paradox)”, skrevs om henne. Julian spelade trummor på albumets sista spår, ”Ya Ya”. Under inspelningen av Walls and Bridges fick Al Coury, vice ordförande för marknadsföring på Capitol Records, tag på de kaotiska Spector-sessionsbanden och tog med sig dem till New York. Lennon skulle fullborda sitt oldiealbum, som skulle heta Rock ’n’ Roll, med samma musiker som han använde på Walls and Bridges. Pang fick en RIAA-guldskiva för sitt arbete med Walls and Bridges och fortsatte sitt arbete som produktionskoordinator för Lennons Rock ’n’ Roll-album, där hon krediterades som ”Mother Superior”. Pang arbetade även med album av Nilsson, Starr, Elton John och David Bowie.
När Lennon och Pang besökte Mick Jagger på Andy Warhols anläggning i Montauk, New York, såg Lennon och Pang en stuga i skotsk stil som var till salu nära Montauk Point Lighthouse. Lennon bad en fastighetsmäklare att lägga ett bud på den i februari 1975. Samma månad planerade Lennon och Pang också att besöka Paul och Linda McCartney i New Orleans, där Wings spelade in albumet Venus and Mars, men Lennon försonades med Ono dagen före det planerade besöket, efter att Ono sagt att hon hade ett nytt botemedel mot Lennons rökvanor. Efter mötet återvände han inte hem eller ringde Pang. När Pang ringde nästa dag berättade Ono att Lennon inte var tillgänglig eftersom han var utmattad efter en hypnoterapisession. Två dagar senare dök Lennon upp igen vid ett gemensamt tandläkarbesök; han var så bedövad och förvirrad att Pang trodde att han hade blivit hjärntvättad. Lennon berättade för Pang att han hade försonats med Ono och att deras förhållande var över. Under de kommande åren träffade Pang i tysthet Lennon några gånger men deras relation återupptogs aldrig.
Lennon skulle beklaga denna period offentligt men inte privat. Journalisten Larry Kane, som blev vän med Lennon 1964, skrev en omfattande biografi om Lennon där perioden ”Lost Weekend” beskrevs i detalj. I intervjun med Kane förklarade Lennon sina känslor om tiden med Pang: ”Vet du Larry, jag kan ha varit den lyckligaste jag någonsin varit… Jag älskade den här kvinnan (Pang), jag gjorde vacker musik och jag blev så jävla uppkörd av sprit och skit och vad som helst.”
Pangs böcker om LennonRedigera
När Lennon återvände till Ono började Pang jobba för United Artists Records och Island Records som PR-ansvarig, och arbetade bland annat med skivor av Bob Marley och Robert Palmer.
Pang publicerade sina memoarer, Loving John, 1983. Den uppdaterades senare och döptes om till John Lennon: The Lost Weekend. Den ursprungliga boken Loving John på 500 sidor fokuserade främst på Pangs roll på Lennons album och sessioner. Den redigerades ner till 300 sidor och koncentrerade sig främst på de sensationella aspekterna av deras förhållande. Den innehöll också vykort som Lennon hade skrivit till Pang under sina resor runt om i världen i slutet av 1970-talet. Pang hävdar att hon och Lennon förblev älskare fram till 1977 och höll kontakt fram till hans död.
Pangs fotobok Instamatic Karma publicerades 2008. Förutom de uppriktiga personliga porträtten innehåller boken en del historiskt viktiga fotografier, till exempel när Lennon skriver under den officiella upplösningen av Beatles partnerskap, och ett av de sista kända fotografierna av Lennon och Paul McCartney tillsammans. Cynthia Lennon gav också ett stöd på baksidan av omslaget, där hon erkände Pangs roll i att återförena Lennon med sin främste son, Julian.