Shakur var en av sex medlemmar av Black Liberation Army som utförde rånet mot en värdetransportbil 1981. De stal 1,6 miljoner dollar i kontanter från en värdetransportbil från Brinks vid Nanuet Mall i Nanuet, New York, och dödade en av Brinks vakter, Peter Paige, skadade allvarligt en annan Brinks-vakt, Joseph Trombino, och dödade därefter två poliser från Nyack, Edward O’Grady och Waverly Brown (den förste svarte medlemmen av Nyacks poliskår i New York). Trombino återhämtade sig från de skador han fick i denna incident, men dödades 2001 i samband med attackerna den 11 september.
Shakur, gruppens påstådda ledare, undvek att gripas i sex år och var därmed den siste som ställdes inför rätta för anklagelser i samband med rånet. På 1980-talet åtalades Shakur och Marilyn Buck för Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Medan han var på fri fot blev han den 23 juli 1982 den 380:e personen som av FBI fördes upp på listan över de tio mest eftersökta flyktingarna. Han greps den 12 februari 1986 i Kalifornien av FBI. Shakur och Buck ställdes inför rätta 1987 och dömdes den 11 maj 1988.
Och även om den federala villkorliga frigivningen avskaffades i enlighet med Sentencing Reform Act från 1984, var Shakurs fällande domar undantagna eftersom lagens bestämmelser inte trädde i kraft förrän 1987. Enligt de regler som gällde vid tiden för hans fällande dom skulle han således få ett obligatoriskt beslut om villkorlig frigivning efter att ha avtjänat trettio av sitt ursprungliga sextioåriga straff, vilket skedde 2016. United States Parole Commission nekade dock hans frigivning 2016 och 2018.
Sedan han fängslades grundade han en New York-baserad organisation vid namn Dare 2 Struggle som släppte ett hyllningsalbum till Tupac Shakur på tioårsdagen med titeln A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle 2006 genom musikindustriveteranen Morey Alexanders First Kut Records och den kanadensiska aktivisten Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. På albumet medverkar artister som Mopreme Shakur, Outlawz och Imaan Faith. Som Shakur förklarar det skapades cd:n för att motivera, inspirera och utmana svarta människor att kämpa mot sina hinder. Han spelade också in en radio PSA för Deejay Ras ”Hip-Hop Literacy”-kampanj, där han uppmuntrade till läsning av böcker om Tupac. Shakur intervjuades i den Oscarsnominerade dokumentären Tupac: Resurrection, där han beskrev hur han skrev en ”Thug Life Handbook” tillsammans med Tupac, med ett budskap mot droger och våld.