Bakgrund
Princip:
Metylsalicylat (vintergrönolja) är en organisk ester. När en syra (som innehåller -COOH-gruppen) reagerar med en alkohol (en förening som innehåller en -OH-grupp) bildas en ester. Reaktortypen kan kallas kondensationsreaktion eftersom den lilla H2O-molekylen elimineras från reaktanterna medan de återstående bitarna av reaktanterna kondenserar ihop och ger huvudprodukten. Denna reaktion kallas också för förestring, eftersom reaktionens produkt är en ester, en förening som innehåller COOR-gruppen.1
Syfte:
För att framställa metylsalicylat från salicylsyra.
Reaktion:
Mekanism:
Användning:
Det används för att behandla muskel- och ledsmärta.
Kravkrav
Kemikalier: Salicylsyra
Torr metanol
Koncentrerad svavelsyra
Koltetraklorid
Magnesiumsulfat m.m.
Apparat: Kolv med rund botten – 500 ml,
Refluxkondensator
Thermometer
Separationstratt
Bägaren
Buchner tratt
Mätcylinder
Filterpapper
Förfarande
Tag en blandning av 28 g (0.2 mol) salicylsyra, 64 g (81 ml, 2 mol) torr metanol och 8 ml koncentrerad svavelsyra i en rundkolv på 500 ml. Lägg några små flisor av poröst porslin i kolven, sätt en återflödeskylare på kolven och koka blandningen försiktigt i 5 timmar. Häll restprodukten i cirka 250 ml vatten i en separeringstriangel och skölj kolven med några ml vatten som också hälls i separeringstriangeln. Om det på grund av den förhållandevis lilla skillnaden mellan esterns och vattnets densitet är svårt att få en skarp åtskillnad mellan det lägre esterskiktet och vattnet, tillsätt 10-15 ml koltetraklorid (2) och skaka reaktionsblandningen i denna tratt kraftigt när den står upp, så att den tunga lösningen av metylsalicylat i koltetrakloridet separeras skarpt och snabbt i botten av separeringstriktunneln. Låt det undre skiktet rinna av försiktigt, kasta det övre vattenhaltiga skiktet, återför metylsalicylatet till tratten och skaka den med en stark lösning av natriumvätekarbonat tills all fri syra avlägsnats och ingen ytterligare koldioxidutveckling sker. Skölj en gång med vatten och torka genom att hälla över i en liten torr konisk kolv som innehåller cirka 5 g magnesiumsulfat. Stäng kolven, skaka i cirka 5 minuter och låt stå i minst en halvtimme med tillfälliga omskakningar. Filtrera metylsalicylatlösningen genom ett litet räfflat filterpapper direkt till en rundbottnad kolv utrustad med ett stilla huvud med en termometer på 360 °C och en luftkondensor. Sätt på kokande flis och destillera från ett luftbad. Öka temperaturen långsamt till en början tills all koltetraklorid har passerat över och värm sedan kraftigare. Samla upp metylsalicylatet (en färglös olja med härlig doft, ”olja av vintergröna”) vid 221-224 °C. Utbytet är 25 g (81 %). Estern kan också destilleras under reducerat tryck. B.p. är 115 °C/20 mmHg och en fraktion på 2 °C bör samlas upp.
Beräkning:
Här är salicylsyra den begränsande reagensen, varför utbytet bör beräknas från den mängd som tas ut.
Molekylformel för salicylsyra = C7H6O3
Molekylformel för metylsalicylat = C8H8O3
Molekylvikt för salicylsyra = 138 g/mol
Molekylvikt för metylsalicylat = 152 g/mol
Teoretisk avkastning:
138 g salicylsyra bildar 152 g metylsalicylat
Därmed bildar 28 g salicylsyra …….? (X) g metylsalicylat
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
Teoretiskt utbyte = 30.84 g
Praktisk avkastning = —– g
% avkastning = (Praktisk avkastning)/(Teoretisk avkastning) × 100
KONKLUSION
Metylsalicylat syntetiserades och den procentuella avkastningen visade sig vara………..%
.