William Browder, som han då hette, spelade först in för Atco Records som Brian Stacy 1966. Browder arbetade som chef på RCA i början av 1970-talet, men skrev 1974 kontrakt med Melodyland (senare Hitsville) Records, ett kortlivat countrybolag som ägdes av Motown Records. Han använde artistnamnet T.G. Sheppard för att undvika att äventyra sitt jobb hos RCA, på grund av att han spelade in material med ett annat bolag. Enligt Browder: ”T.G. i mitt artistnamn är egentligen bara initialer. Många människor har genom åren haft roligt att sätta vad de vill att initialerna ska stå för, men de betyder egentligen ingenting, de är bara initialerna.”
Han spelade in låten ”Devil in the Bottle”, som blev en nummer 1-hit på Billboard’s Hot Country Singles chart och som också blev en Top 60 Pop-hit 1975. Uppföljaren, ”Tryin’ to Beat the Morning Home”, blev också nummer 1 och slog sig in på topp 100 under sommaren 1975. Flera efterföljande släpp under 1975-77 hamnade på topp 10 som ”Motels and Memories” och ”Show Me A Man”.
År 1977 skrev Sheppard kontrakt med Warner Bros. Records. Från och med sommarens ”When Can We Do This Again” hade han en serie på femton raka topp 10-släpp, inklusive tio nummer 1-låtar. Till de största hörde ”Last Cheater’s Waltz” (1979), ”I’ll Be Coming Back for More” och ”Do You Wanna Go to Heaven” (1980), ”I Loved ’Em Every One” och ”Party Time” (1981), ”Only One You”, ”Finally” och ”War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Ytterligare en stor hit kom 1984: ”Slow Burn”. ”I Loved ’Em Every One” nådde också topp 40 på den amerikanska popsingellistan. År 1984 spelade han in, som duett med Judy Collins, titelspåret till Home Again, hennes sista album för Elektra Records.
År 1985 flyttade han från Warner Bros. till Columbia Records. Efter att ha missat topp 20 med ”Fooled Around and Fell in Love” (en remake av Elvin Bishops hit) återvände han till topp 10. Hans största framgång under denna tidsperiod kom med 1986 års ”Strong Heart” (den sista av hans nummer 1-hits, som det visade sig). Ytterligare tre låtar nådde toppnoteringar på plats 2 1987: ”Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, ”You’re My First Lady” och ”One for the Money”.
Sheppards framgångar fortsatte fram till omkring 1988, då rootsy neo-traditionalistiska artister började överglänsa mer polerade popcountryartister som Sheppard på countrylistorna. År 1995 tog han ett tvåårigt uppehåll från turnén för att under åtta månader per år uppträda exklusivt på T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, en toppmodern teater i hjärtat av Great Smoky Mountains. När teatern såldes 1997 återvände han till turnén. Han fortsatte att turnera och spela under hela 1990-talet, men skrev inte på något nytt skivkontrakt och släppte inget nytt material förrän 1997. Hans liveutgåva från 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, där Sheppard framförde sina klassiska hits för en entusiastisk publik på den berömda honky tonken i Fort Worth, Texas. Sheppard släppte 2004 Timeless, ett album där han sjöng låtar från storbandsepoken. I mitten och slutet av 1980-talet var han associerad sponsor på Folgers Chevrolet nr 25 som kördes i NASCAR Cup Series av Tim Richmond och Ken Schrader. År 1990 flyttade Folgers sponsring till Roush racing och föraren Mark Martin.
T.G. Sheppard turnerar för närvarande under hela året och efter ett uppehåll på två decennier släppte han en ny singel ”I Wanna Live Like Elvis” i januari 2019 med ett nytt album som kommer att släppas vid ett senare tillfälle.
Sheppard var vän med Elvis Presley och är värd för sin egen show på Sirius XM:s Elvis Radio. Sheppards show skapades för att ersätta nya sändningar av diskjockeyn och Presley-vännen George Kleins show efter Kleins död 2019.