Tänk på en allmän nukleofil substitutionsreaktion.
Den andra pilen visar alltid ett elektronpar som går mot avgångsgruppen.
De bästa avgångsgrupperna ”vill ha” dessa elektroner. De vill inte dela dem med andra atomer.
Bra avgångsgrupper är svaga baser.
Svaga baser har starka konjugerade syror. Vi kan alltså identifiera svaga baser genom att titta på en #”p ”K_”a ”#tabell.
Försiktighet: Värdet #”p ”K_”a ”# mäter läget för en jämvikt. Men förmågan att lämna gruppen baseras på reaktionshastigheter. Så även om korrelationen är god är den inte perfekt.
I allmänhet gäller att ju svagare bas, desto bättre avgångsgrupp.
Exception: Fluor är en dålig avgångsgrupp.
F- är en liten jon. Dess höga laddningstäthet gör den relativt opolerbar. Den avgående gruppen måste vara polariserbar för att sänka energin i övergångstillståndet. Man bör aldrig se F- lämna i en #”S”_”N ”2#-reaktion.
Fråga: Varför är vatten en bra avgångsgrupp?
Svar#color(white)(ll)#: Det är det inte! Hydroniumjonen är den avgående gruppen.
Förklaring:
Konsultera jämvikten
#”R-OH ⇌ R”^”+” + underbrace(”OH”^”-”)_color(red)(”conj. base of H”_2 ”O”)#
Vatten är en svag syra, så hydroxidjonen är en stark bas. Den ”vill” använda sina ensamstående parelektroner för att bilda en kovalent bindning.
Därmed ligger jämviktsläget långt till vänster.
Om vi protonerar alkoholen får vi
#”R-”stackrelorcolor(blue)(+)(”O”) ”H”_2 ⇌”R”^”+” + underbrace(”OH”_2)_color(red)(”conj. bas av H”_3 ”O”^”+”)#
Vatten är den konjugerade basen av hydroniumjonen, den starkaste syra som kan existera i vatten.Vatten är alltså en svag bas.
Det har liten tendens att dela sina elektronpar med en annan art.
Vatten i form av hydroniumjonen är en utmärkt avgångsgrupp.
Här finns en video om vad som utgör en bra avgångsgrupp.