Vid 18 års ålder gick Vera på en lördagsdans där unga män och kvinnor från Yale samlades för att hitta en partner. Hon och den gästande gitarristen, Chesney Baker, fångade varandras blickar. "Han var en så stilig kille!" minns Vera. Efter en kort uppvaktning gifte de sig av en fredsdomare och hittade ett mysigt hus på 326 South B Street i Yale. Men alla drömmar Vera kan ha haft om äktenskaplig lycka smulades sönder när Chesney hoppade över smekmånaden för att åka på turné och lämnade henne i Yale. Hellre än att leva ensam åkte hon tillbaka till sina föräldrars gård, där hon väntade i nästan ett år på att hennes man skulle komma tillbaka.
Deras främlingskap slutade abrupt i oktober 1929, när börskraschen raderade ut folks underhållningsbudgetar, tillsammans med Chesneys blygsamma karriär. Strax före jul kom han hem pank och utan framtidsutsikter och fann sin fru gravid i sjunde månaden, vilket bara förvärrade hans bekymmer. Måndagen den 23 december födde Vera Chesney Henry Baker Jr. Plötsligt verkade besvikelserna i hennes äktenskap inte spela någon roll. Vera gjorde sitt liv om kring Chettie. Hon köpte en Brownie-boxkamera och började tvångsmässigt fotografera sin vackra son–ett sätt för henne att äga hans minsta rörelse. Hon dokumenterade hans barndom i ett fotoalbum som hette The Dear Baby . Under rubriken "Baby’s Most Cherished Playthings," noterade hon den märkliga kombinationen av en docka och en Tinkertoy-bil, ett tecken på den sexuella tvetydighet som han så småningom blev känd för. När Chettie mumlade "I ov u," skrev hon det snyggt under "Some of Baby’s First Sayings."
Veras förälskelse i sin nyfödda son kunde inte utplåna hennes rädsla för en dyster framtid. Hon oroade sig för hur de skulle överleva utan inkomst. När Chesney äntligen hittade ett arbete var det bittert långt ifrån det gitarrspel han älskade: han slog sönder gamla pannor med en slägga på ett oljefält för tjugofem cent i timmen. Men även det jobbet försvann när Yale-raffinaderierna en efter en föll offer för depressionen. Livet där verkade hopplöst, och när Chettie var ungefär ett år gammal tog hans föräldrar honom och begav sig till Oklahoma City, delstatens huvudstad. Det var en ren slump att staden hade klarat sig undan de värsta effekterna av kraschen: bara några månader tidigare hade en oljekälla borrats där, vilket satte igång en blomstrande oljeindustri. Flera projekt för offentliga arbeten startades, och ur dem kom Oklahoma Arts Center och Oklahoma City Symphony. All denna kulturella aktivitet fick Chesney att tro att han kanske skulle kunna spela igen.
Han och Vera hyrde ett litet hus i centrum, på en gata som kantas av affärer och fabriker. Jämfört med Yale kändes Oklahoma City som en storstad. Fotgängare stirrade med häpnad upp på delstatens första "skyskrapa," tolv våningar hög; de strömmade in och ut från First National Bank-byggnaden, Biltmore Hotel, YWCA och andra moderna byggnader. Ångtåg pustade upp vita moln när de tuffade längs Rock Island- och Frisco-järnvägslinjerna, som gick genom stadens centrum. Stadens glitter fyllde Bakers med hopp. Vera hittade ett jobb i en glassfabrik, medan Chesney gick med i ett band på radiostationen WKY och inledde sändningsdagen klockan 6 på morgonen med en halvtimme hillbilly-musik. Fiolspelare, en trummis och gitarristen Chesney trängdes runt en mikrofon i blå jeans och västar och stampade ut en backbeat med sina cowboystövlar medan de spelade. Ofta tog Chesney med sig sin son och tog sedan hand om honom hemma tills Vera återvände med litervis med glass. På helgerna samlades bandet i huset och jammade hela natten. För Chesney var livet komplett igen.
Enligt Vera spelades jazz och swing på radion bara en timme om dagen. Under den tiden, berättade hon i Let’s Get Lost , klättrade Chettie upp på en pall och lyssnade med den brinnande koncentration som en dag skulle prägla hans spelande. Ibland romantiserade hon minnet genom att påstå att hennes tvåårige son brukade hoppa upp från stolen och spela låtar på trumpet; i själva verket rörde han inte ett horn på ytterligare ett decennium. Men han absorberade redan musiken, och 1980 berättade han för Lisa Galt Bond att han lärde sig sin första melodi, "Sleepytime Gal," av sin far innan han var två år.
Som han också avslöjade var musik inte det enda som Chesney utsatte honom för. I en tabloidartikel från 1960-talet, "The Trumpet and the Spike: A Confession by Chet Baker," minns han att han låg i sängen sent en kväll och hörde sin far prata med sina kompisar bakom den stängda dörren i vardagsrummet. Nyfiken gick barnet fram och kikade genom nyckelhålet. Hans beskrivning av händelsen gränsade till det surrealistiska. "Min farsa och hans kompisar låg tillbaka i sina stolar med slutna ögon," sade han. "De har somnat, tänkte jag, och de drömmer konstiga, underbara drömmar. Rummet var fyllt av vit rök och dess stickande lukt nådde mig genom dörren och fick mig att må illa." En man, mindes han, rökte inte, utan satt med vidöppen mun och andades in rök från luften. "De var nästan i extas," sade Baker. "Jag sa ingenting till min far, inte heller till min mor, eftersom jag kände att dessa sammankomster var något hemligt, förbjudet. Efter den första kvällen spionerade jag många andra gånger på min far och hans vänner från nyckelhålet, mer och mer imponerad och skrämd."
När han väl blev känd som knarkare spreds rykten om att Baker brukade röka hasch med sina föräldrar. "Jag vet inte hur den historien uppfanns och spreds," förklarade han ilsket till journalisten Jerome Reece 1983, efter att i åratal ha förvandlat sitt liv till en fantasi för reportrar. "Min far rökte med andra musiker några gånger i veckan i huset, men jag var mycket ung vid den tiden. Vilken löjlig historia–min mamma var mycket sträng och hon var emot allt detta."