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Anos iniciais e assinando para EMI USAEdit

Sendo dos mesmos projetos que Jay-Z, os dois se encontrariam e se tornariam amigos, sendo Jaz-O um mentor de rimas para Jay-Z. Em algum momento durante o ano de 1986, os dois letristas logo formariam um grupo de curta duração com o nome de “Alto Potente”. Apesar do grupo ser de curta duração, os dois gravaram e lançaram várias músicas ao longo do ano de 1986, antes de Jaz-O conseguir um contrato discográfico com a EMI USA. Em relação à assinatura, ele declarou:

I vinha rimando desde os meus 14 anos. Faça as contas por sua conta! Eu me tornei uma lenda na costa leste – o que nos anos oitenta foi bastante notável, em cerca de seis anos. Sempre me disseram que eu era o melhor que já tinha ouvido. Eu coloquei uma música em 1985 chamada “HP Gets Busy” em nosso próprio selo (meu empresário na época, Jack Walker e eu), com dois de meus camaradas de Long Island, NY, e meu jovem aprendiz, Jay Z. Nós fizemos shows regionalmente; NY e Pittsburgh principalmente. Enquanto isso, eu estava gravando com o amigo e produtor, Fresh Gordon. Ele me ajudou a conseguir um single na Tommy Boy Records depois que eu colaborei em uma música com ele chamada “My Fila” (uma resposta a Run DMC’s, “My Adidas”). Um amigo mútuo de Gordon e eu, Marlon Prescott, me apresentou ao meu futuro gerente na época, Stan Poses. Em quatro meses Stan solidificou um grande negócio de artista para mim, e eu me tornei o primeiro artista de rap a assinar com a EMI Records. Também me tornei o destinatário do maior adiantamento e orçamento de gravação de qualquer artista de rap na época.

1989: Palavra ao JazEdit

Meses depois de assinar com a EMI USA, Jaz-O foi em viagem a Londres, onde gravaria seu álbum de estréia. Jay-Z, assim como o futuro CEO da Murder Inc Records e produtor Irv Gotti, que era o DJ da Jaz-O na época. Após a conclusão, Jaz-O lançou seu álbum de estréia Word to the Jaz. O álbum foi produzido por Bryan “Chuck” New, Pete Q. Harris e o próprio Jaz-O. O álbum atingiu o número 87 na tabela Top R&B/Hip-Hop Albums. Ele apresentou uma participação convidada de Jay-Z na música “Hawaiian Sophie”, que atingiu o número 18 na chart do Hot Rap Songs. O single “Let’s Play House”/”Buss the Speaker” alcançou o número 26 no chart Billboard Dance Club Songs.

Jaz-O também fez uma aparição convidada no “Have You Had Your Love Today” do The O’Jays, que foi um single lançado do álbum Serious.

1990: To Your SoulEdit

Jaz-O lançou o seu segundo álbum To Your Soul em 16 de Julho de 1990. Apesar do álbum não ter chegado às tabelas da Billboard, seus dois singles, “The Originators” e “A Groove (This Is What U Rap 2)”, tiveram seu ponto alto no No. 13 e No. 18, respectivamente, na tabela Hot Rap Songs. Similar ao seu álbum de estréia, Jay-Z foi o único convidado, sendo apresentado em duas músicas.

1991-1996: Trabalho de produção nos bastidoresEdit

Algum tempo após o lançamento do álbum, Jaz-O foi retirado de sua gravadora, e começou a passar tempo trabalhando nos bastidores como produtor. Em algum momento, Jaz-O conectou-se com The Lox, e produziu uma fita demo para o grupo, que se tornaria instrumental para o início de sua carreira de sucesso. Mary J. Blige, nativa de Fellow Yonkers, receberia a fita de um primo que fazia música com o trio. Tornando-se um apoiante do grupo, Blige passaria a fita demo para o CEO do Bad Boy, Sean “Puffy” Combs, enquanto fazia uma turnê com Jodeci. Gostando do que ouviu, Puff logo assinou o The Lox para um acordo.

1996-1998: Envolvimento com o sucesso inicial de Jay-ZEdit

Até ao final dos anos 90, Jaz-O teve uma grande participação no sucesso inicial de Jay-Z a solo. Jaz-O produziu, e foi apresentado em “Ain’t No Nigga”, o segundo single do álbum de estreia de Jay-Z em 1996, Reasonable Doubt. A música é citada como tendo um papel significativo em garantir o disco de Jay-Z com Def Jam.

Jaz-O produziu “Rap Game / Crack Game”, uma faixa que apareceu no segundo álbum de Jay In My Lifetime, Vol. 1, que foi lançado no ano de 1997.

Jaz-O produziu duas faixas para Jay-Z’s Streets Is Watching (trilha sonora). O álbum alcançou comercialmente o #3 na tabela Top R&B/Hip-Hop Albums, e foi lançado em 12 de maio de 1998, pela Roc-A-Fella Records e Def Jam Records.

No ano de 1999, Jaz-O apareceu no “Nigga What, Nigga Who (Originator 99)” de Jay-Z, um single que foi lançado do terceiro álbum de Jay-Z, Vol. 2… Hard Knock Life. a música se tornou um grande sucesso na carreira de Jaz-O naquela época. No entanto, esta seria uma das últimas vezes que os dois trabalhariam juntos na música, pois a amizade logo se tornou um pouco mais tarde.

1999-2016: A longa disputa entre ele e Jay-Z começou quando Jay-Z iniciou a Roc-A-Fella Records e ele tentou convencer Jaz-O e o rapper Sauce Money a assinar com a gravadora. Ambos se recusaram. Há rumores de que eles não confiaram no diretor executivo da Roc-A-Fella Records, Damon Dash, e Kareem “Biggs” Burke. Além disso, eles não estavam satisfeitos com o que iriam receber se assinassem o contrato, 300.000 dólares no caso da Jaz-O. Jay-Z confirma esse evento na música “What We Talkin’ About” do álbum Blueprint 3 quando diz “Dame fez milhões, até Jaz fez alguns sucata, ele poderia ter feito mais mas ele não assinou seu contrato”.

Em vez de assinar com a Roc-A-Fella Records, Jaz-O fez um acordo com a Rancore Records, e formou o grupo de hip-hop Immobilarie. Com o grupo, ele lançou um álbum de colaboração Jaz-O & The Immobilarie Family Present: Kingz Kounty.

Jay-Z foi primeiro dissecar Jaz numa faixa lançada pelo DJ Kayslay com Freeway, Geda K, Young Chris, e Memphis Bleek intitulada “Fuck Jaz-O AKA Jaz Ho” na qual eles fizeram rap sobre o instrumental “Good Times” do Styles P e mais tarde no seu álbum The Blueprint 2: The Gift & The Curse. Jay-Z diz na faixa, “I’ma let karma catch up to Jaz-O.” Jaz respondeu com um disco numa mixtape do DJ Kayslay intitulada “Ova” e após a resposta de Jay-Z e dos membros do Roc-A-Fella, ele lançou sua própria resposta com o disco diss, conhecido como “Ova Part 2”, no qual ele faz rap sobre o instrumental “Nothin’” do N.O.R.E.

Apesar da longa disputa entre mentor e protegido, Jay-Z ainda dá a Jaz-O crédito pelo seu sucesso (embora ele o discorde ao mesmo tempo), como se ouve na canção “I Do It For Hip Hop” no álbum “Theater of the Mind” de Ludacris. Jay-Z diz “Shout out to Grand Master Flash and to Caz and even Jaz’s bum ass”.

Logo depois do disco “I Do It For Hip Hop” de Jay-Z, Jaz-O respondeu com um disco intitulado “Go Harder” onde ele começa fazendo rap sobre a batida de seu protegido “Brooklyn Go Hard” antes que a batida mude.

No final de agosto de 2009, Jaz-O foi apresentado em outra música dissing Jay-Z intitulada “Gangstas Ride” com o rapper da Costa Oeste, The Game. Jaz refere-se a “Ether” com a linha, “Jaz-O, estúpido filho da puta, não Shawn, nunca foi batido em uma música do Tupac”. A música foi alimentada pelo bife entre Game e Jay-Z.

2017: Reunião com Jay-Z e assinatura para Roc NationEdit

Em dezembro de 2017 eles se reuniram no show do Jay Z 4:44 aparentemente terminando a briga. No ano de 2019, foi relatado que os dois trabalharam num acordo musical para o Kingz Kounty Media Group de Jaz-O a distribuir através da Roc Nation’s Equity Distribution.

Em 7 de Fevereiro de 2020, Jaz-O lançou uma peça (EP) extendida intitulada The Warmup, no Kingz Kounty Media Group, e distribuída pela Roc Nation’s Equity Distribution.