I dag ska vi prata om en terminologi som du kommer att använda mycket ofta i din första klass i organisk kemi. Det är definitionen av primära, sekundära, tertiära och kvartära kolatomer i organisk kemi. Detta kallas också för kolets substitutionsgrad.
Kort sagt, dessa definitioner tilldelas kolatomer baserat på antalet andra kolatomer som de är kopplade till:
Primära kolatomer är kopplade till endast ett kol.
Sekundära kolatomer är kopplade till två kolatomer.
Tertiära kolväten är kopplade till tre kolatomer.
Och om fyra kolatomer är kopplade till ett kol är det ett kvartärkol.
Du kommer att stöta på den här notationen när du börjar lära dig de funktionella grupperna och fortsätter att använda den i nomenklaturen för organiska föreningar och senare under terminen.
Låt oss börja med att titta på alkaner. Den första molekylen i denna serie är metan och eftersom den bara har ett kol kan den inte klassificeras enligt någon av de definitioner vi just diskuterade.
Kolvätena i etan kan dock klassificeras. Och för detta måste man räkna antalet kolväten som är direkt kopplade till det kol som är intressant. Vi kan markera detta kol med rött och inringa de som är kopplade till det med blått.
Bemärk att det är en symmetrisk molekyl och oavsett vilket kol du väljer kommer det att vara ett primärt kol, sine det kommer att finnas bara ett kol kopplat till det.
Med utgångspunkt från propan kan vi lokalisera ett primärt och ett sekundärt kol. CH3-kolvätena är primära eftersom de endast är kopplade till CH2-kolämnet. Det mittersta kolet (CH2) är dock kopplat till två kolatomer och är därför ett sekundärt kol.
Den följande isomeren av butan innehåller ett tertiärt kol. Det centrala kolet är kopplat till tre kolatomer i CH3-grupperna:
Slutligt, om fyra kolatomer är kopplade till ett kol har vi ett kvartärt kol:
För att gå vidare till andra funktionella grupper ska vi se hur substitutionsgraden (1o, 2o, 3o) också används för att särskilja vissa fragment vid namngivning av organiska molekyler. Butan har till exempel fyra isomerer och därmed fyra isomeriska alkylgrupper. Beroende på vilket kol i butylen som är kopplat till moderkedjan, eller en annan grupp, har vi en n-butyl, sec-butyl och tert-butyl.
Och dessa är helt enkelt förkortningarna för kolets grad av omättnad: secondary-sec, tertiary-tert.
Denna beteckning på kolatomer tillämpas också på karboceringar, alkylhalogenider, alkoholer, aminer och amider.
Karboceringarna sträcker sig från metylkarbocering till tertiärkarbocering. Principen för klassificering av kolatomerna är densamma. Man måste räkna hur många kolatomer som är anslutna till det positivt laddade kolet.
Det finns ingen kvartär karbokation eftersom de fyra anslutna kolatomerna uppfyller oktetten och det centrala kolet inte kan ha en formell laddning.
Denna klassificering kommer att vara särskilt viktig vid nukleofila substitutions- och eliminationsreaktioner. För att skilja mellan en primär, sekundär eller tertiär alkylhalogenid lokaliserar man det kol som är kopplat till halogenen och räknar hur många kolatomer som är kopplade till det:
Primär-, sekundär- och tertiäralkoholer
Avhängigt av antalet kolatomer som är kopplade till den som har hydroxylgruppen klassificeras alkoholerna också som primära, sekundära och tertiära:
Primära, sekundära och tertiära aminer
Det finns en liten skillnad i hur aminer klassificeras! Till skillnad från de tidigare fallen klassificeras aminerna utifrån antalet kolväten som är kopplade till kvävet:
En annan skillnad med aminerna är att kvävet kan ha fyra grupper kopplade genom att använda det ensamma paret och få en positiv formell laddning. Dessa kallas kvartära ammoniumsalter.
Primär-, sekundär- och tertiäramider
Som liknar detta klassificeras även amider i primär-, sekundär- och tertiäramider baserat på antalet kolväten som är kopplade till kvävet.
Kontrollera även
- Namngivning av alkaner enligt IUPAC:s nomenklaturregler Övningsproblem
- Konstitutionella eller strukturella isomerer med övningsproblem
- Osmatureringsgrader eller index för vätebrist
- Newmanprojektioner med övningsproblem
- Gauche-konformation, Steriska, torsionella spänningsenergier, övningsproblem
- Ritning av cyklohexans stolskonformation
- Ringflip: Ritning av båda stolskonformationerna med övningsproblem
- 1,3-diaxiala interaktioner och ett värde för cyklohexaner
- Ringflipp: Jämförelse av stabiliteten hos stolskonformationer med praktiska problem