Buffettin kiinnostus musiikkiteatteria kohtaan juontaa juurensa lapsuudesta Mobilesta, Alabamasta. Hänen äitinsä Mary Loraine ”Peets” Buffett vei hänet katsomaan sikäläisiä teatteriesityksiä ja näytteli jopa paikallisessa South Pacific -näytelmässä. ”Osaan laulaa kaikki nuo kappaleet”, hän sanoo. ”Joten ajattelin, että ehkä voisin kirjoittaa yhden niistä.” Jos esitys on hitti, menestyksekäs teatterituotanto voi olla myös tuottoisaa, ja siitä voi syntyä kiertueproduktioita. ”Totta kai, ehdottomasti”, Buffett sanoo, mutta hän korostaa yhtä lailla motivaatiota ”vain vetää se läpi.”
Noin 30 vuotta sitten edesmennyt Broadway-impresario James Nederlander lähestyi Buffettia yhden miehen show’n suhteen, joka oli esiaste sille, mitä Bruce Springsteen parhaillaan toteuttaa. Buffett viihdytti ajatusta, mutta tajusi, ettei se voisi olla taloudellisesti vaivan arvoista. ”Ajattelin, että se olisi siistiä, tienaisin rahaa ja minulla olisi hauskaa”, hän sanoo. ”Mutta se vaati ammattiyhdistysmiehistöä, ja sanoin: ’Herra Nederlander, tein laskelmat, ja menettäisin tässä rahaa’.” Buffettin ensimmäinen täysipainoinen teatteriyritys – kirjailija Herman Woukin vuonna 1965 ilmestyneeseen Don’t Stop the Carnival -romaaniin perustuva musikaali – sisälsi kokonaan uusia Buffettin kappaleita. Se kuitenkin lopetettiin rajoitetun esityksen jälkeen Miamissa vuonna 1997.
Kun Buffett oli päättänyt kokeilla uudelleen musiikkiteatteria, mikä sai hänet törmäämään tuottajiin Big Fish -esityksen esityksessä vuonna 2014, Buffett ja hänen yhteistyökumppaninsa (joihin kuuluu muun muassa elokuvatuottaja Frank Marshall, joka oli mukana kaikissa Indiana Jones- ja Takaisin tulevaisuuteen -elokuvissa) lähtivät etsimään tarinaa. Buffett palkkasi käsikirjoittajat Greg Garcian (Buffettin suosikkisarjan Jason Leen komediasarjan My Name Is Earl luoja) ja käsikirjoittaja-näyttelijä Mike O’Malleyn, ja Buffett antoi näille kahdelle miehelle muutaman perusohjeen. Show’n oli sisällettävä kymmenkunta kappaletta, joita hänen faninsa vaativat kuulla hänen keikoillaan, ja lavalla oli oltava livebändi. ”Sanoin, että tarinan täytyy kertoa baariyhtyeessä soittamisesta, ja nyt te voitte jatkaa sitä”, Buffett sanoo. Varmistaakseen, että pääosanäyttelijä Paul Alexander Nolan ymmärsi skenaarion täysin, Buffett lennätti hänet lopulta Florida Keysille, jossa hän lauloi ja soitti baarissa.
”Tärkeintä oli, ettei uusia kappaleita olisi liikaa”, sanoo Marshall, joka auttoi keräämään 15 miljoonaa dollaria, jotka tarvittiin, jotta esitys saatiin käyntiin ja jotta voitiin rahoittaa kaupungin ulkopuolisia esityksiä ennen Broadwayta. ”Suosituimmat kappaleet on saatava toimimaan.”
Garcia ja O’Malley alkoivat kaivaa inspiraatiota Buffettin konserttisoittolistoilta. ”Istuimme alas tuntemiemme kappaleiden kanssa, kuuntelimme sanoituksia ja sanoimme: ’Okei, haluamme nämä kappaleet tänne syystä – haluamme niiden olevan osa tarinaa'”, Garcia sanoo. ”Se oli todellinen palapeli.” He tajusivat, että tietyt tarinalaulut, kuten ”He Went to Paris” ja ”Son of a Son of a Sailor”, voitaisiin helposti sovittaa heidän tarinaansa ja sen hahmoihin. O’Malley ja Garcia palasivat takaisin hahmotelman kanssa tarinasta, joka olisi voinut olla suoraan jostakin Buffettin kappaleesta tai romaanista: Karibianmeren saaren ränsistyneessä lomakeskuksessa baarilaulaja Tully, joka on tunnettu yhden viikon suhteistaan lomalaisnaisten kanssa, tapaa Rachelin, kaupungissa vierailevan työnarkomaanin, ja ihastuu häneen yllättäen.
Matkan varrella joitakin kappaleita, kuten ”Pencil Thin Mustache” ja ”Fruitcakes”, harkittiin, mutta niistä luovuttiin, kun ne eivät oikein sopineet. Garcia ja O’Malley löysivät kuitenkin mielestään täydellisen paikan ”Margaritavillelle”. ”Tuo kappale ei ole mikään juhla”, Garcia sanoo. ”Kun sitä kuuntelee, se on surullinen kappale. Huomautimme siitä heti, ja se sai erilaisen sävyn Tullylle.” Buffett on samaa mieltä: ”Key Westissä on melankolinen puoli, kun ihmiset pakenevat sinne. Tapa, jolla sitä käytetään täällä, palauttaa laulun takaisin.”
Omien keikkojensa välissä Buffett lensi itse (hänellä on lentolupakirja) työpajoihin ja harjoituksiin, ja usein hän ilmestyi paikalle flip-flopeissa ja tarjosi innokkaasti ehdotuksia. Hän kirjoitti myös muutaman uuden kappaleen, kuten ”Three Chords”, Tullyn ja Rachelin romanttista kohtausta varten.
Vielä radikaalimmin käsikirjoittajat kysyivät Buffettilta, voisiko hän muokata joidenkin hittinsä sanoituksia vastaamaan hahmoja ja juonta. Palatessaan Don’t Stop the Carnival -elokuvan työstämisestä oppimaansa oppiin Buffett kirjoitti mielellään säkeistöt uusiksi kappaleissa, kuten ”Changes in Attitude, Changes in Latitude”, ”Havana Daydreamin'” ja ”Cheeseburger in Paradise”, vastaamaan tiettyjä kohtauksia. ”Sanoin: ’Mitä tahansa haluat tehdä, olen valmis tekemään'”, Buffett muistelee. ”Minulla ei ollut ongelmia taivutella sanoituksia, ja se oli haastavaa. Kerroin Chrisille ja käsikirjoittajille: ’Ette voi vittuilla kertosäkeille. Ne ovat koukkuja. Niiden on pysyttävä.” (O’Malley on samaa mieltä: ”Et voi antaa jonkun laulaa ’Turkey Burger in Paradise’.”)
Osana omaa tutkimustaan ohjaaja Christopher Ashley, joka ohjasi nykyistä Broadway-hittiä Come From Awayta, kävi ensimmäisillä Buffett-keikoillaan. Ashley todisti Buffettin omistautuneiden papukaijaihmisten ja laulujen välisen siteen sekä energian, jonka he toivat esityksiin, ja hän sisällytti nämä oivallukset Escape to Margaritaville -elokuvaan. ”Musikaalissa ihmisten on istuttava ja keskityttävä, mutta me yritämme lainata keikkojen leikkimielisyyttä”, Ashley sanoo. (Paljastamatta liikaa spoilereita, eräs laulu esiintyy, samoin kuin rantapallot, jotka useiden teatterin työntekijöiden on täytettävä joka ilta.)
Lukukierrosten ja työpajojen jälkeen Escape to Margaritaville -näytelmän ensimmäinen produktio esitettiin La Jolla Playhousessa Etelä-Kaliforniassa viime toukokuussa. Esitys sai kunnioitettavat arvostelut, ja sen jälkeen se esitettiin ennen Broadwaylle pääsyä Chicagossa, Houstonissa ja New Orleansissa. Chicagossa Ashley sai jälleen muistutuksen Parrotheadsin intensiivisyydestä julkisella kyselytunnilla, jossa Ashley, Buffett ja muut esityksessä esiintyvät henkilöt vastasivat kysymyksiin. Kun häneltä kysyttiin, eikö tiettyjä hittejä ollut esityksessä, Ashley vastasi kyllä ja mainitsi yhden, ”A Pirate Looks at Forty”. ”Yleisö sanoi: ’Oooooh'”, Ashley muistelee. ”He eivät heittäneet minulle mitään, mutta he eivät olleet tyytyväisiä. Fanit valittivat minulle paljon. Tunneside hänen musiikkiinsa on vahva.” Tuo kappale on nyt musikaalissa.
Aina ensi-iltaan asti show jatkoi kehittymistään. Avausnumeroksi harkittiin kuutta eri Buffettin kappaletta. Muutama muu klassikko, kuten ”It’s Five O’Clock Somewhere”, lisättiin myöhemmin. Toinen La Jollan esityksen perintö jää elämään Manhattanilla. Kaliforniassa juhlittiin La Jolla Playhousen parkkipaikalla, mikä oli ensimmäinen kerta teatterille. Samassa hengessä Marriott Marquis Theatre, jossa Escape to Margaritaville esitetään, on pystyttänyt Adirondack-tuoleja ja muita rentoutumispaikkoja sisäänkäynnin edustalle. Varhaisen ennakkonäytöksen aikana baarista loppui margarita-sekoitus. ”He eivät voineet uskoa, miten kiireistä baarissa oli”, Ashley sanoo.
Valmis produktio pyrkii täyttämään sekä Parrotheadsin että teatterin kanta-asiakkaiden odotukset. Ensin mainittua leiriä varten esitys sisältää Buffettin hittikappaleiden lisäksi myös sisäisiä vitsejä, kuten viittauksen hänen cameo-osuuteensa Jurassic World -elokuvassa. Perinteistä teatteria suosivat saavat ainakin yhden suuren laulu- ja tanssinumeron, ja tuotannon moniin liikkuviin osiin kuuluu muun muassa ajoneuvoja ja veneitä, vaikka koreografi Kelly Devine kertoo, että show’n tanssipilvistä käytiin sisäistä keskustelua. (Kyllä, luit oikein.) ”Taistelin niiden säilyttämisen puolesta”, Devine sanoo. ”Ne saattavat polarisoida, mutta minä pidän niistä, ja jos tuntee Jimmyn hengen ja huumorintajun, ymmärtää tanssivien pilvien ilon.”
Buffettilla on vielä yksi este, joka on hypättävä ensi-illassa – teatterikriitikot. ”Mies, se on osa sitä”, hän sanoo. ”Olin aikoinaan musiikkikriitikko, enkä voinut antaa kenellekään huonoa arvostelua. Tiesin, miten vaikeaa on nousta lavalle ja tehdä se, hyvässä tai pahassa. Pelkästään se vaiva vie niin paljon. En siis koskaan lue arvosteluja. En välittänyt – myimme loppuun.”
”Kuka tietää, ostaako yleisö sen?” hän lisää. ”Mutta luulen, että nyt ymmärretään, että hauskanpito on todellinen osa elämää ja että on välttämätöntä saada hieman eskapismia.”